Transesterifikace

Transesterifikace (též reesterifikace) jsou reakce, při kterých se vyměňují organické funkční skupiny R″ esterů se skupinami R' alkoholů. Katalyzátory bývají kyseliny nebo zásady;^[1] reakci však mohou zprostředkovávat také některé enzymy, jako jsou lipázy (například E.C.3.1.1.3^[2]).

Silné kyseliny tuto reakci katalyzují dodáváním protonů na karbonylové skupiny, které se tím stávají silnějšími elektrofily, zatímco zásady odštěpují protony z alkoholů a zvyšují jejich nukleofilitu. Pokud se alkohol vzniklý při reakci odděluje destilací, tak se rovnováha posouvá směrem k produktům; estery obsahující větší alkoxyskupiny tak lze vyrobit z methyl- či ethylesterů zahříváním směsi esteru, kyseliny nebo zásady, a alkoholu s delším řetězcem.