Lollands historie er fortællingen om udviklingen på Lolland siden oldtiden og dermed både om de forhold, som øen har tilfælles med hele Danmarks historie, og de forhold, der er særlige for øen - og ofte naboøen Falster - i forhold til det øvrige Danmark.
En række særtræk har præget øens historie på godt og ondt i tidens løb:
Lollands jord hører sammen med Falsters til den mest frugtbare jord i riget, så man her har kunnet dyrke jorden mere intensivt end andre steder allerede i middelalderen, og med held kunnet dyrke særlige afgrøder. I nyere tid gælder det især sukkerroerne, som har sat et markant præg på øens befolkning, erhvervsliv og kulturlandskab siden 1870'erne
Øen er samtidig meget flad, og meget af jorden har traditionelt været vandlidende. De sumpede områder medførte tidligere, at malaria - i gamle dage kendt som "lollandsk syge" - var en plage for befolkningen, og øen er blevet hårdt ramt af oversvømmelser, mest berygtet under stormfloden 1872. Digebyggeri og landindvinding har derefter været en vigtig del af kulturlandskabet, og i dag er klimasikring af byer og landområder et vigtigt tema
Beliggenheden ved Østersøen har givet gode muligheder for handel og udveksling allerede i oldtiden. Først fra 1200-tallet er øen blevet fuldt integreret i det danske kongerige, hvor den tidligere har været præget af en intensiv udveksling med venderne. I 1600-tallet kom den svenske hær over isen fra Langeland til Lolland og anrettede store ødelæggelser på øen, og i 1800- og 1900-tallet bosatte mange polakker, der arbejdede i roemarkerne, sig på øen. Skibsbyggeri med Nakskov Skibsværft i spidsen har været en vigtig beskæftigelse, og i dag spiller Femern Bælt-forbindelsen og store havvindmølleparker en potentielt vigtig rolle for den fremtidige udvikling
Lolland har siden middelalderen været præget af mange store herregårde, hvor adelen har domineret øen i usædvanlig grad, bl.a. gennem vedtagelsen af Lollands Vilkår. Vornedskabet blev således først indført på Lolland, og landbefolkningen var efter landboreformerne præget af usædvanlig mange husmænd og landarbejdere.