Aminopterin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aminopterin
Andere Namen	4′-Desoxy-4′-aminofolsäure L-N-(4-{[(2,4-Diamino-6-pteridinyl)­methyl]amino}benzoyl)glutaminsäure (S)-N-(4-{[(2,4-Diamino-6-pteridinyl)­methyl]amino}benzoyl)glutaminsäure
Summenformel	C19H20N8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-62-6 EG-Nummer 200-209-9 ECHA-InfoCard 100.000.191 PubChem 169371 ChemSpider 148126 DrugBank DB08878 Wikidata Q415734
Eigenschaften
Molare Masse	440,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	225 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​360FD P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310[1]
Toxikologische Daten	3 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aminopterin ist ein Analogon der Folsäure (Vitamin B₉) und wirkt biologisch als Folsäure-Hemmstoff. Chemisch ist es ein synthetisches Pterin-Derivat mit antineoplastischen (gegen Krebs gerichtete) und immunsuppressiven Eigenschaften.

Aminopterin wurde früher als Zytostatikum eingesetzt, ist aber heute weitgehend durch das strukturähnliche Methotrexat ersetzt. In der Zellkultur wird Aminopterin vielfach in Selektionsmedien insbesondere bei der Herstellung von monoklonalen Antikörpern eingesetzt.

Bedeutung hatte die Verbindung durch eine große Rückrufaktion von Hunde- und Katzenfutter 2007 in den Vereinigten Staaten, bei der etwa hundert Fertigfuttermittel, auch von namhaften Herstellern, vom Markt genommen wurden. Die Kontamination mit Aminopterin wurde als mögliche Ursache für durch Futtermittel hervorgerufenes Nierenversagen diskutiert.

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu N-(4-[[(2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl)-L-glutaminsäure Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ A. Cerný, M. Semonský, S. Semonská: [Chemotherapeutics of malignant tumors. IV. Antimetabolites]. In: Ceskoslovenska farmacie. Band 28, Nummer 4, Mai 1979, S. 159–182, PMID 509563.