Aminozucker

Aminozucker sind Monosaccharide (Einfachzucker), bei denen eine oder mehrere Hydroxygruppen (–OH) formal durch eine Aminogruppe (–NH₂) ersetzt sind. Freie Aminozucker sind stark basisch und kommen in der Natur nicht vor; die Monosaccharide sind immer Bestandteile von Glycosiden und polymeren Stoffen. Als Bausteine verschiedener, häufig essentieller Biomoleküle sind sie für viele zentrale chemische Vorgänge und molekulare Strukturen in der Natur grundlegend.

Ist der Stickstoff an das Kohlenstoffatom des anomeren Zentrums eines Monosaccharids gebunden, so heißt der betreffende Aminozucker Glycosylamin, andernfalls wird er Aminodesoxyzucker genannt.^[1]

Entdeckt wurde diese Stoffgruppe 1875 von dem jungen Mediziner Georg Ledderhose, als er Scheren und Panzer eines jüngst verzehrten Hummers in Salzsäure einkochte und daraufhin glitzernde Kristalle (D-Glucosamin-Hydrochlorid) entdeckte. Im Jahr darauf folgte die Erstbeschreibung, 1903 die erste Synthese (durch Fischer und Leuchs), 1914 entdeckten Phoebus Levene und F. B. La Forge D-Galactosamin. Der Nachweis von Aminozuckern im Influenzavirus erfolgte 1947 (durch C. A. Knight).^[2]

1. ↑ Peter, Vollhardt: Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim 1990. ISBN 3-527-26912-6, S. 1102.
2. ↑ Kuhn et al.: Aminozucker. In: Angewandte Chemie, Jahrgang 69 (1957), Ausgaben 1–2, S. 23–33, insb. S. 26.