Atropin

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Atropin; (±)-Hyoscyamin
Andere Namen	(±)-Tropintropat (RS)-Tropintropat rac-Tropintropat (±)-β-Phenyl-γ-hydroxypropionsäuretropylester (RS)-β-Phenyl-γ-hydroxypropionsäuretropylester
Summenformel	C17H23NO3
Kurzbeschreibung	farblose Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-55-8 5908-99-6 (Atropinsulfat·Monohydrat) EG-Nummer 200-104-8 ECHA-InfoCard 100.000.096 PubChem 174174 ChemSpider 10194105 DrugBank DB00572 Wikidata Q26272
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03BA01 S01FA01
Wirkstoffklasse	Parasympatholytikum
Eigenschaften
Molare Masse	289,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	118 °C[2]
pKS-Wert	9,43[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (2,2 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330 P: 301+310+330​‐​304+340+310[3]
Toxikologische Daten	75 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 1100 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[6] 33 μg·kg−1 (TDLo, Mensch, oral)[7] 143 μg·kg−1 (LDLo, Mensch, unbekannt)[8]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Atropin (abgeleitet von Atropa, dem Gattungsnamen der Tollkirsche) ist ein sehr giftiges Tropan-Alkaloid; es ist ein Racemat (1:1-Mischung) aus den Isomeren (R)- und (S)-Hyoscyamin, das sich bei der Isolierung durch Racemisierung aus dem Naturstoff (S)-Hyoscyamin bildet. Atropin steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

1. ↑ Eintrag zu Atropin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Atropine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbarVorlage:ChemID/temp-PubChem • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Atropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Atropine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Archives internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, 59(149), 1938
6. ↑ Raymond L. Cahen, Kristen Tvede: Homatropine Methylbromide: A Pharmacological Reevaluation. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Bd. 105, Nr. 2, Juni 1952, S. 166–177.
7. ↑ Preston M. Rhoads, Theodore G. Tong, William Banner, Robert Anderson: Anticholinergic Poisonings Associated with Commercial Burdock Root Tea. In: Journal of Toxicology Clinical Toxicology. Band 22, Nr. 6, 1984, S. 581–584, doi:10.3109/15563658408992587. 
8. ↑ Daniel Bovet, Filomena Bovet-Nitti: Structure et Activité Pharmacodynamique des Médicaments du Système Nerveux Végétatif. S. Karger, Basel 1948, S. 482.