Bilirubin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bilirubin
Andere Namen	3-{2-({3-(2-Carboxyethyl)-4-methyl-5-[(Z)-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-yliden)methyl]-1H-pyrrol-2-yl}methyl)-4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-yliden)methyl]-1H-pyrrol-3-yl}propansäure (IUPAC) (Z,Z)-Bilirubin
Summenformel	C33H36N4O6
Kurzbeschreibung	rot-oranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 635-65-4 18422-02-1 (Calciumsalz) 93891-87-3 (Dihydrochlorid) 69853-44-7 (E,E-Bilirubin) 69853-43-6 (E,Z-Bilirubin) EG-Nummer 211-239-7 ECHA-InfoCard 100.010.218 PubChem 5280352 ChemSpider 4444055 Wikidata Q104219
Eigenschaften
Molare Masse	584,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] mäßig in Ethanol und Diethylether[2] gut in Benzol, Chloroform, Chlorbenzol, Schwefelkohlenstoff, Säuren und Basen[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Bilirubin (lateinisch bilis „Galle“ und ruber „rot“) ist ein rot-oranges Abbauprodukt des Häm-Anteils des roten Blutfarbstoffes Hämoglobin und damit ein Gallenfarbstoff. Das Pigment kommt in der Natur nicht nur in Tieren, sondern auch in Pflanzen vor; 2009 wurde es erstmals im Samen von Baum-Strelitzien nachgewiesen.^[3] Bilirubin wurde erstmals 1942 durch Hans Fischer erfolgreich synthetisiert.

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Bilirubin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Bilirubin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
3. ↑ C. Pirone u. a.: Animal Pigment Bilirubin Discovered in Plants. In: J. Am. Chem. Soc. Band 131 (8), 2009, S. 2830–2831, doi:10.1021/ja809065g.