Bisphenol A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol A
Andere Namen	4-[2-(4-Hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol (IUPAC) 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan 4,4′-Isopropylidendiphenol p-Diphenol-2-propan p-Diphenoldimethylmethan 4,4′-Diphenoldimethylmethan 4,4′-Dimethylmethandiphenol 2-Propan-diphenol-4,4′ 4,4′-(Propan-2,2-diyl)diphenol 4,4′-(Dihydroxybenzol)-2-propan 4,4′-(Dihydroxybenzol)-dimethylmethan 4,4′-Dibenzyldimethylmethan-1,1′-dihydroxid 2-Propan-diphenol-4 Dibenzolhydroxolpropan (alte Bezeichnung)
Summenformel	C15H16O2
Kurzbeschreibung	helle Kristalle, Schuppen, Pulver oder Flocken[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-05-7 92739-58-7 (d8)[2] 96210-87-6 (d16)[3] EG-Nummer 201-245-8 ECHA-InfoCard 100.001.133 PubChem 6623 ChemSpider 6371 DrugBank DB06973 Wikidata Q271980
Eigenschaften
Molare Masse	228,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,2 g·cm−3[4]
Schmelzpunkt	155–156 °C[1]
Siedepunkt	360 °C[4]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Alkalien[1] sehr schwer in Wasser (300 mg·l−1)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​335​‐​360F​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[4]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[6]
MAK	DFG: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4] Schweiz: 3 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[7]
Toxikologische Daten	3250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 3590 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bisphenol A (BPA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethan-Derivate und eines der Bisphenole. Es wird synthetisch hergestellt und ist Bestandteil vieler Produkte des täglichen Gebrauchs wie Plastikflaschen, Plastikspielzeug, Thermopapier, der Auskleidung von Konservendosen, Bodenbeschichtungen aus Epoxidharz uvm.^[8][9]

Endokrinologische Fachgesellschaften und die WHO kategorisieren BPA als endokrinen Disruptor, also einen Stoff mit hormonähnlicher Wirkung, und sehen es als erwiesen an, dass BPA beim Menschen bereits in kleinsten Mengen zur Entstehung von Krankheiten wie Diabetes mellitus, Adipositas, Störungen der Schilddrüsenfunktion, Entwicklungsstörungen (insbesondere bei Kindern) und Unfruchtbarkeit beiträgt.^{[9][10][11][12]} Die ECHA (European Chemicals Agency) hat Bisphenol A 2017 als „besonders besorgniserregenden Stoff“ eingestuft.^[13]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Bisphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol A-D8 (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: Bisphenol A-d8): CAS-Nr.: 92739-58-7, PubChem: 45052210, Wikidata: Q82579751.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol A-D16 (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: Bisphenol A-d16): CAS-Nr.: 96210-87-6, PubChem: 16212886, Wikidata: Q82475323.
4. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 4,4'-Isopropylidendiphenol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu 4,4′-isopropylidenediphenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
7. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 80-05-7 bzw. Bisphenol A), abgerufen am 20. April 2023.
8. ↑ Frederick S. vom Saal, Wade V. Welshons: Evidence that bisphenol A (BPA) can be accurately measured without contamination in human serum and urine, and that BPA causes numerous hazards from multiple routes of exposure. In: Molecular and Cellular Endocrinology. Band 398, Nr. 1–2, Dezember 2014, S. 101–113, doi:10.1016/j.mce.2014.09.028, PMID 25304273, PMC 4805123 (freier Volltext). 
9. ↑ ^{a b} A. C. Gore, V. A. Chappell, S. E. Fenton, J. A. Flaws, A. Nadal: EDC-2: The Endocrine Society’s Second Scientific Statement on Endocrine-Disrupting Chemicals. In: Endocrine Reviews. Band 36, Nr. 6, Dezember 2015, S. E1–E150, doi:10.1210/er.2015-1010, PMID 26544531, PMC 4702494 (freier Volltext). 
10. ↑ WHO | State of the science of endocrine disrupting chemicals 2012. Abgerufen am 5. November 2018. 
11. ↑ Schärfere Bestimmungen zum Schutz vor schädlichen Umwelthormonen nötig – www.endokrinologie.net. Abgerufen am 5. November 2018. 
12. ↑ Endocrine Disrupting Chemicals (EDCs) | Hormone Health Network. Abgerufen am 5. November 2018 (englisch). 
13. ↑ Bisphenol A – Neubewertung durch ECHA und EFSA, auf allum.de