Chalkon

Strukturformel
Chalkon, (E)-Isomer
Allgemeines
Name	Chalkon
Andere Namen	1,3-Diphenyl-2-propen-1-on Benzylidenacetophenon Phenylstyrylketon
Summenformel	C15H12O
Kurzbeschreibung	blassgelbe Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-41-7 (Isomerengemisch) 614-47-1 [(E)-Isomer] EG-Nummer 202-330-2 ECHA-InfoCard 100.002.119 PubChem 637760 ChemSpider 553346 Wikidata Q899416
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	59 °C ((E)-Isomer)[2] 57,5 °C (Gemisch)[3]
Siedepunkt	346,5 °C (Gemisch)[3]
Dampfdruck	14 mPa (25 °C) (Gemisch)[3]
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Chloroform, Benzol, Schwefelkohlenstoff[1] wenig löslich in Ethanol[1] praktisch unlöslich in Wasser (92,9 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Gemisch)[5] > 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Gemisch)[6] 1048 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, (E)-Chalkon)[7]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.^[8] Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Chalkon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 637760 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 637760 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
5. ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
6. ↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.
7. ↑ José A. González, Ana Estévez-Braun: Effect of (E)-Chalcone on Potato-Cyst Nematodes (Globodera pallida and G. rostochiensis). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46, 1998, S. 1163, doi:10.1021/jf9706686.
8. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen am 26. August 2008.