Cyclooctatetraen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclooctatetraen
Andere Namen	COT Cycloocta-1,3,5,7-tetraen [8]Annulen
Summenformel	C8H8
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-20-9 EG-Nummer 211-080-3 ECHA-InfoCard 100.010.074 PubChem 637866 Wikidata Q900926
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−5 – −3 °C[1]
Siedepunkt	142–143 °C[1]
Dampfdruck	10,5 mBar (25 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol[3]
Brechungsindex	1,5381 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​412 EUH: 208 P: 210​‐​273​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​331[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclooctatetraen (COT) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung mit der Summenformel C₈H₈ besitzt vier konjugierte C=C-Doppelbindungen.

Im Gegensatz zu Benzol (C₆H₆) zählt COT nicht zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen, da es aufgrund der Anzahl seiner π-Elektronen nicht der Hückel-Regel entspricht und auch nicht planar ist, sondern Wannenform aufweist.

Dreidimensionale Gerüstformel in all-(Z)-Konfiguration
mit sichtbarer Wannenkonformation

Somit ist Cyclooctatetraen weder ein Aromat, noch ein Antiaromat.^[4] Durch die fehlende aromatische Stabilisierung ist es eher den gewöhnlichen Polyenen vergleichbar, allerdings aufgrund der durch die Ringspannung verursachten Bindungswinkeldeformation von erhöhter Reaktivität.

Das wannenförmige COT-Molekül kann als Chelatligand – ähnlich wie 1,5-Cyclooctadien (COD) – Metallkomplexe bilden. Durch die Aufnahme von zwei Elektronen, z. B. durch Übertragung von einem Metall, wird aus dem COT das planare, aromatische Cyclooctatetraenyl-Anion C₈H₈²⁻ mit zehn π-Elektronen und erfüllt damit die Hückel-Regel. Ein bekanntes Beispiel für einen Komplex mit planaren Cyclooctatetraenyl-Liganden ist das Uranocen.

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Cyclooctatetraen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2023 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,3,5,7-Cyclooctatetraene, stabilized bei Fisher Scientific, abgerufen am 22. Dezember 2023 (PDF).
3. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
4. ↑ Frank-Gerrit Klärner: Wie antiaromatisch ist planares Cyclooctatetraen? In: Angewandte Chemie. Band 113, Nr. 21, 2001, S. 4099–4103, doi:10.1002/1521-3757(20011105)113:21<4099::AID-ANGE4099>3.0.CO;2-1.