Cytarabin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cytarabin
Andere Namen	araC (Kurzcode) Arabinosylcytosin 1-β-D-Arabinofuranosylcytosin Cytosin-β-D-arabinofuranosid 4-Amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]-pyrimidin-2-on
Summenformel	C9H13N3O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 147-94-4 EG-Nummer 205-705-9 ECHA-InfoCard 100.005.188 PubChem 6253 ChemSpider 6017 DrugBank DB00987 Wikidata Q180983
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BC01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Antimetabolit
Eigenschaften
Molare Masse	243,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212–213 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​361fd P: 202​‐​261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	> 5 g·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[3] > 5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cytarabin (araC) ist ein Isomer des Nukleosids Cytidin. Es besteht aus einer Furanose (Zucker) und dem Cytosin. Es enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der β-D-Ribofuranose die β-D-Arabinofuranose und gehört damit zur Gruppe der Arabinosylnukleoside. Es wird als Zytostatikum (Antimetabolit) zur wachstumshemmenden Behandlung bei Krebserkrankungen eingesetzt. Darüber hinaus besitzt Cytarabin auch virushemmende Eigenschaften, wird aber als Virostatikum nur sehr selten eingesetzt.

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1-β-D-Arabinofuranosylcytosine (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Cytosine β-D-arabinofuranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cytarabine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 5. Januar 2022. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 6253 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)