Dialkylsulfide

Dialkylsulfide
Allgemeine Formel
Dimethylsulfid
Diethylsulfid

Als Dialkysulfide (auch Dialkylthioether) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Thioether-Gruppe besitzen – ein Schwefelatom, das mit zwei Alkylresten substituiert ist (R¹–S–R²). Sie enthalten keine anderen Heteroatome oder Mehrfachbindungen. Als Alkylgruppe kommen unter anderem Methyl, Ethyl etc. vor. Cyclische Thioether wie z. B. Tetrahydrothiophen gehören nicht dazu.

Dimethylsulfid (H₃C–S–CH₃) ist der bekannteste Dialkylthioether. Es besitzt einen unangenehmen Geruch und ist ein Bestandteil von Mundgeruch^[1] und in Spuren auch in Bier zu finden, wo es einen wichtigen Bestandteil des Aromas ausmacht, in zu hohen Konzentrationen aber als unangenehm empfunden wird.^[2] Dimethylsulfid wird durch den anaeroben Abbau der proteinogenen Aminosäure Methionin freigesetzt.^[3]

1. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 61–62.
2. ↑ Bierfehler des Quartals: Dimethylsulfid (DMS) Homepage Braumagazin Andreas Staudt, Frühjahr 2018, abgerufen am 3. Februar 2020.
3. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 78–78.