Diosgenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diosgenin
Andere Namen	(20R,25R)-Spirost-5-en-3β-ol (IUPAC)
Summenformel	C27H42O3
Kurzbeschreibung	weiß Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 512-04-9 EG-Nummer 208-134-3 ECHA-InfoCard 100.007.396 PubChem 99474 ChemSpider 89870 Wikidata Q1107734
Eigenschaften
Molare Masse	414,6 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3 (bei 120 K)[2]
Schmelzpunkt	200–205 °C[1]
Löslichkeit	Essigsäureethylester > Propylacetat > (Aceton, i-Propanol und Ethanol)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	>8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] >8 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diosgenin ist ein steroides Sapogenin, welches hauptsächlich der industriellen Produktion von Steroidverbindungen, oralen Kontrazeptiva und Sexualhormonen dient.^[6] Diosgenin kommt natürlich vorwiegend in den Wurzelknollen der Yams-Pflanze (Dioscorea) und den Samen des Bockshornklees (Trigonella foenum graecum) und weiteren Pflanzen vor.^[7] Strukturell handelt es sich dabei um das Aglykon von Dioscin.

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Diosgenin bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ Oscar E. Piro, Eduardo E. Castellano, Gloria E. Tobón Zapata, Silvia Blair Trujillo, Enrique J. Baran: Low Temperature Crystal Structure of Natural Diosgenone. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 57, 2002, S. 947–950 (PDF, freier Volltext).
3. ↑ F.-X. Chen, M.-T. Zhao, B.-Z. Ren, C.-R. Zhou und F.-F. Peng: Solubility of diosgenin in different solvents. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 47, 2012, S. 341–346.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Diosgenin, ≥93% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2015 (PDF).
5. ↑ ^{a b} MPbio: Sicherheitsdatenblatt Diosgenin (Memento vom 8. Dezember 2015 im Internet Archive). Abgerufen am 4. April 2015.
6. ↑ C. Djerassi: Steroid research at Syntex “the pill” and cortisone In: Steroids. Bd. 57, 1992, S. 631–641.
7. ↑ K. Patel, M. Gadewar, V. Tahilyani und D. K. Patel: ‘’A review on pharmacological and analytical aspects of diosgenin: a concise report’’ In: ’’ Nat. Prod. Bioprospect.’’ Bd. 2, 2012, S. 46–52.