Hofmann-Umlagerung

Bei der Hofmann-Umlagerung (auch Hofmann-Abbau oder Hofmann-Säureamid-Abbau) handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker August Wilhelm von Hofmann (1818–1892) benannt wurde. Hierbei wird ein unsubstituiertes Carbonsäureamid mit Brom Br₂ in Gegenwart einer Base in Wasser umgesetzt. Dabei entsteht ein um die Carbonyl-Gruppe gekürztes Amin.^[1]^[2]^[3] Diese Eliminierung der Carbonyl-Gruppe des Amids ist eng mit der Curtius-Reaktion, dem Lossen-Abbau und der Schmidt-Reaktion verwandt.^[4]

↑ A. W. Hofmann: Ueber die Einwirkung des Broms in alkalischer Lösung auf Amide. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 14, Nr. 2, Juli 1881, S. 2725–2736, doi:10.1002/cber.188101402242.
↑ Everett S. Wallis, John F. Lane: The Hofmann Reaction. In: Organic reactions. Band 3, Nr. 7, 1946, S. 267–306, doi:10.1002/0471264180.or003.07 (Übersichtsartikel).
↑ T. Shioiri: The Hofmann reaction. In: Comprehensive Organic Synthesis. Volume 6: Heteroatom Manipulation, 1991, S. 800–806 (Übersichtsartikel). Der Artikel ist ein Unterkapitel in: Takayuki Shioiri: Degradation Reactions. In: Ian Fleming, Barry M. Trost (Hrsg.): Comprehensive Organic Synthesis. Volume 6: Heteroatom Manipulation. Pergamon, Oxford 1991, ISBN 978-0-08-052349-1, S. 795–828, doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00172-4.
↑ T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 189–190.