Kumada-Kupplung

Die Kumada-Kupplung, auch Kumada-Corriu-Reaktion^[1], ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie dient der Alkenylierung und Arylierung von Alkenyl- oder Arylhalogeniden oder -triflaten. Es handelt sich um eine metallkatalysierte Reaktion; als Katalysatoren werden Nickelverbindungen eingesetzt. Die Reaktion ist benannt nach Makoto Kumada (1920–2007), der eine der ersten Publikationen zu dieser Reaktion veröffentlichte.^[2] Die Reaktion ist von präparativem Interesse, da im Gegensatz zu ähnlichen Reaktionen wie der Suzuki- oder der Stille-Kupplung sp³-hybridisierte Grignard-Reagenzien eingesetzt werden können, ohne ${\displaystyle {\ce {\beta}}}$-Hydrid-Eliminierungs-Nebenprodukte zu erhalten.^[3]

1. ↑ Boy Cornils, Wolfgang A. Herrmann, Horst‐Werner Zanthoff, Chi‐Huey Wong: Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia. 4. Auflage, Wiley-VCH, 2013, doi:10.1002/9783527671380, S. 1305.
2. ↑ K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada: Selective carbon-carbon bond formation by cross-coupling of Grignard reagents with organic halides. Catalysis by nickel-phosphine complexes. In: J. Am. Chem. Soc. 94, 1972, S. 4374–4376, doi:10.1021/ja00767a075.
3. ↑ László Kürti, Barbara Czakó: Strategic applications of named reactions in organic synthesis: background and detailed mechanisms 250 named reactions. Elsevier, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2 (S. 258). Fehler in Vorlage:Literatur – *** Parameterproblem: Dateiformat/Größe/Abruf nur bei externem Link