MDMA

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Midomafetamin[1]
Andere Namen	3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin Ecstasy 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-propan-2-amin (IUPAC) N-Methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminopropan Methylsafrylamin EA 1475[2]
Summenformel	C11H15NO2
Kurzbeschreibung	farbloses Öl (freie Base)[3] kristalliner, farbloser Feststoff (Hydrochlorid)[4]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42542-10-9 (Racemat, freie Base) 64057-70-1 (Racemat·Hydrochlorid)[5] 81262-70-6 [(R)-Form, freie Base] 66142-89-0 [(S)-Form, freie Base] 69558-31-2 [(R)-Form·Hydrochlorid] 69558-32-3 [(S)-Form·Hydrochlorid] PubChem 1615 DrugBank DB01454 Wikidata Q69488
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Psychoaktives Amphetaminderivat
Eigenschaften
Molare Masse	193,25 g/mol
Schmelzpunkt	152–153 °C (Racemat, Hydrochlorid)[6] 147–153 °C (Hydrochlorid)[7] 184–185 °C (Phosphat)[7]
Siedepunkt	155 °C (2,6 kPa)[8]
Löslichkeit	22,97 mg/ml in Wasser (Hydrochlorid)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[9] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​336 P: 301+310+330[9]
Toxikologische Daten	97 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[9]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

MDMA steht für die chirale chemische Verbindung 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. Es gehört strukturell zur Gruppe der Methylendioxyamphetamine und ist insbesondere als weltweit verbreitete Partydroge bekannt.

MDMA war in den 1980er Jahren mit der Droge Ecstasy – auch kurz E genannt – synonym und ist es in der Wahrnehmung vieler Konsumenten sowie in der Medienberichterstattung bis heute. Tatsächlich werden aber seit den 1990er Jahren in zunehmendem Maße Pillen unter dem Namen „Ecstasy“ gehandelt, die wenig oder gar kein MDMA, sondern auch andere Inhaltsstoffe beigemischt haben, wenngleich über die Hälfte der „Ecstasy“-Pillen, verschiedenen Untersuchungen zufolge, weiterhin MDMA enthalten. In kristallisierter oder pulverisierter Form werden seit den 2010er Jahren (insbesondere in den USA) auch die Bezeichnungen Molly und Emma verwendet.

Die freie Base MDMA ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines sekundären Amins R₂NH. Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R₂NH·HCl.

1. ↑ INN Recommended List 78, World Health Organisation (WHO), 9. September 2017.
2. ↑ T. Passie, U. Benzenhöfer: MDA, MDMA, and other "mescaline-like" substances in the US military’s search for a truth drug (1940s to 1960s). In: Drug testing and analysis. Band 10, Nummer 1, Januar 2018, S. 72–80, doi:10.1002/dta.2292, PMID 28851034 (Review).
3. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Freudenmann.
4. ↑ ^{a b} Methylenedioxymethamphetamine hydrochloride. Abgerufen am 18. November 2017 (englisch). 
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin Hydrochlorid: CAS-Nr.: 64057-70-1, EG-Nr.: 684-857-1, ECHA-InfoCard: 100.210.296, PubChem: 71285, ChemSpider: 64409, Wikidata: Q22330487.
6. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 996.
7. ↑ ^{a b} SWGDRUG Monographs: 3,4-METHYLENEDIOXYMETHAMPHETAMINE (PDF; 574 kB), abgerufen am 20. Mai 2013.
8. ↑ Eintrag zu 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2014.
9. ↑ ^{a b c} Datenblatt (±)-3,4-Methylenedioxymethamphetamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2022 (PDF).