Meclozin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Meclozin
Andere Namen	Meclizin (RS)-1-[(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-4-[(3-methylphenyl)methyl]piperazin (IUPAC)
Summenformel	C25H27ClN2 [(RS)-Meclozin] C25H27ClN2·2HCl [(RS)-Meclozin·Dihydrochlorid] C25H27ClN2·2HCl·2H2O [(RS)-Meclozin·Dihydrochlorid·Monohydrat]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 569-65-3 [(RS)-Meclozin] 1104-22-9 [(RS)-Meclozin·Dihydrochlorid] 31884-77-2 [(RS)-Meclozin·Dihydrochlorid·Monohydrat] EG-Nummer 209-323-3 ECHA-InfoCard 100.008.477 PubChem 4034 ChemSpider 3894 DrugBank DB00737 Wikidata Q386441
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AE05
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Eigenschaften
Molare Masse	390,95 g·mol−1 [(RS)-Meclozin] 463,88 g·mol−1 [(RS)-Meclozin·Dihydrochlorid] 481,90 g·mol−1 [(RS)-Meclozin·Dihydrochlorid·Monohydrat]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206–216 °C unter Zersetzung (Racemat-Dihydrochlorid)[1]
Siedepunkt	230 °C[2]
pKS-Wert	3,1; 6,2[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361 P: 281[4]
Toxikologische Daten	625 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.)[2] 1650 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2][5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Meclozin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der systemischen H₁-Antihistaminika. Es wirkt gegen Übelkeit und Erbrechen und ist erfahrungsgemäß auch während einer Schwangerschaft sicher anwendbar. Seit 2007 ist es in Deutschland jedoch nicht mehr im Handel (ehemaliger Handelsname: Postadoxin N). Im EU-Ausland sind oder waren Präparate unter dem Namen Postafene oder Agyrax bekannt. In der Schweiz ist Meclozin als Kombinationspräparat mit Pyridoxin und Koffein unter dem Namen Itinerol B6 erhältlich.^[6]

1. ↑ M. Brandstätter-Kuhnert, R. Hoffmann, M. Senn: Thermo-Microscopic and Spectrophotometric Determination of Antihistamines and Related Compounds, in: Microchem J., 1963, 7, S. 357–374.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Meclozine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 4034 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ Eintrag zu Meclozin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2019.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Meclizine dihydrochloride, ≥97% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
5. ↑ ^{a b} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
6. ↑ Einträge bei compendium.ch