Niclosamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Niclosamid
Andere Namen	5-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamid (IUPAC)
Summenformel	C13H8Cl2N2O4
Kurzbeschreibung	gelblich weiße bis gelbliche, feine Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-65-7 EG-Nummer 200-056-8 ECHA-InfoCard 100.000.052 PubChem 4477 ChemSpider 4322 DrugBank DB06803 Wikidata Q418523
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02DA01
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	327,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Niclosamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Es handelt sich um ein Anilid der 5-Chlorsalicylsäure^{[S 1]} mit 2-Chlor-4-nitroanilin. Der Wirkstoff wurde 1959 von Bayer als Molluskizid eingeführt und dient in Form des Salzes mit 2-Aminoethanol^{[S 2]} unter der Bezeichnung Clonitralid zur Bekämpfung der Wasserschnecken, die die Bilharziose übertragen.^[2]

Niclosamid ist gleichzeitig ein Arzneistoff, der als Mittel der Wahl bei Infektionen des Menschen mit Bandwürmern gilt. Eine Studie zeigte, dass das Aufbringen auf die Haut das Eindringen von Zerkarien in die menschliche Haut (Zerkariendermatitis) zu verhindern mag.^[4]

1. ↑ ^{a b} Eintrag ANHYDROUS NICLOSAMIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 5. Juni 2010.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Niclosamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Niclosamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia. In: Parasitology research. Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S. 91–97, doi:10.1007/s00436-006-0431-5. PMID 17252275.

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