Nicotin

Strukturformel
Naturstoff Nicotin
Allgemeines
Name	Nicotin
Andere Namen	Nikotin (−)-Nicotin (−)-Nikotin (S)-Nicotin (S)-Nikotin (S)-(−)-3-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)pyridin (S)-(−)-1-Methyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidin L-3-Pyridyl-N-methylpyrrolidin
Summenformel	C10H14N2
Kurzbeschreibung	farblose bis bräunliche ölige Flüssigkeit mit tabak- (pyridin-)artigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-11-5 EG-Nummer 200-193-3 ECHA-InfoCard 100.000.177 PubChem 89594 ChemSpider 80863 DrugBank DB00184 Wikidata Q28086552
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07BA01
Wirkstoffklasse	Mittel zur Raucherentwöhnung
Eigenschaften
Molare Masse	162,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−79 °C[1]
Siedepunkt	246 °C[1]
Dampfdruck	5,6 Pa (20 °C)[1]
pKS-Wert	pKb1 = 6,16 (Pyrrolidin-N, 15 °C)[2] pKb2 = 10,96 (Pyridin-N, 15 °C)[2] pKs1 = 3,2 (Pyridin-N, 25 °C)[2] pKs2 = 7,9 (Pyrrolidin-N, 25 °C)[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und Chloroform, mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,5282 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​411 P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​310​‐​330[1]
MAK	Schweiz: 0,07 ml·m−3 bzw. 0,5 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7] 2,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[7] 3,34 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[7] 9,2 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nicotin, auch Nikotin, ist ein pflanzliches Alkaloid, das als cholinerges Nervengift zur Abwehr von Fressfeinden natürlich in den Blättern der Tabakpflanze sowie in geringerer Konzentration auch in anderen Nachtschattengewächsen vorkommt. Nicotin besitzt je nach Dosierung erregende oder lähmende Wirkungen auf Ganglien des vegetativen Nervensystems.^[8] Selten werden Nicotinderivate als Nicotinoide^[9] bezeichnet; meist sind damit die synthetischen, als Insektizide eingesetzten Neonicotinoide^[10] gemeint.

Nicotin ist als psychoaktiver Wirkstoff von z. B. Zigaretten eine weit verbreitete Volksdroge (siehe Rauchen).

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Nikotin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} A. C. Moffat (Hrsg.): Clarke’s Isolation and Identification of Drugs. 2. Auflage. The Pharmaceutical Press, London 1986, ISBN 0-85369-166-5, S. 807–808.
3. ↑ Eintrag zu Nicotin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. April 2011.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-386.
5. ↑ Eintrag zu Nicotine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 54-11-5 bzw. Nikotin), abgerufen am 28. August 2020.
7. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Nicotine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. August 2020. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 89594 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
8. ↑ Doris Schwarzmann-Schafhauser: Nikotin. In: Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1053.
9. ↑ Izuru Yamamoto, John E. Casida (Hrsg.): Nicotinoid insecticides and the nicotinic acetylcholine receptor. Springer, 1999.
10. ↑ Eintrag zu Neonicotinoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. September 2013.