Ortho-Metallierung

Unter einer Ortho-Metallierung (oder auch englisch directed ortho metalation und abgekürzt DoM) versteht man die Metallierung von entsprechend substituierten Aromaten mit Alkyllithiumverbindungen. Die Substituenten werden als direct metalation group (oder abgekürzt DMG) bezeichnet und dirigieren die Metallierung, durch ihre intermediäre Deprotonierung, in die ortho-Position des Aromaten.^[1] Beispiele für DMG sind Gruppen wie die Methoxygruppe, tertiäre Aminogruppen oder die Amidgruppe.

1. ↑ V. Snieckus: In Directed ortho metalation. Tertiary amide and O-carbamate directors in synthetic strategies for polysubstituted aromatics Chem. Rev. 1990, 90, 879-933.