Paraldehyd

Strukturformel
Strukturformel des Trimers von Acetaldehyd ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Paraldehyd
Andere Namen	2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan Paracetaldehyd
Summenformel	C6H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-63-7 EG-Nummer 204-639-8 ECHA-InfoCard 100.004.219 PubChem 31264 ChemSpider 21106173 DrugBank DB09117 Wikidata Q424342
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CC05
Wirkstoffklasse	Sedativum, Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	12 °C[1]
Siedepunkt	124 °C[1]
Dampfdruck	10,3 hPa (20 °C)[1] 18,8 hPa (30 °C)[1] 32,8 hPa (40 °C)[1] 55 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	leicht in Wasser (120 g·l−1 bei 20 °C)[1] mischbar mit Ethanol, Chloroform, Ether[2]
Brechungsindex	1,405 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210[1]
Toxikologische Daten	2711 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Paraldehyd ist eine chemische Verbindung. Es ist das Trimer des Acetaldehyd. Es handelt sich um ein cyclisches Vollacetal. Entsprechend ist das Molekül instabil, schon gegenüber verdünnten Säuren. Paraldehyd ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Sedativa mit beruhigenden, schlaffördernden und krampflösenden Eigenschaften. Es wird heutzutage kaum mehr eingesetzt.

Das 1829 von Wiedenbusch entdeckte Paraldehyd wurde 1913 in London von H. Noel und H. S. Soutarr^[6] zusammen mit einer Äther-Kochsalz-Lösung für die intravenöse Narkose benutzt.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juni 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-410.
3. ↑ Datenblatt Paraldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt Paraldehyd bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
6. ↑ Vgl. H. Noel, H. S. Soutarr: The anaesthetic effects of intravenous injections of paraldehyde. In: Annales of Surgery. Band 57, 1913, S. 64 ff.
7. ↑ H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.