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Physostigmin

Strukturformel
Strukturformel von Physostigmin
Allgemeines
Name Physostigmin
Andere Namen
  • (3aR,8aS)-1,3a,8-Trimethyl-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-pyrrolo[2,3-b]indol-5-ylN-methylcarbamat
  • Eserin
Summenformel C15H21N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-47-6
EG-Nummer 200-332-8
ECHA-InfoCard 100.000.302
PubChem 5983
DrugBank DB00981
Wikidata Q410595
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetikum

Wirkmechanismus

Cholinesterasehemmung

Eigenschaften
Molare Masse 275,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–104 °C[1]

pKS-Wert

6,12; 12,24[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​330
P: 260​‐​270​‐​284​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​405[3]
Toxikologische Daten

4,5 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Physostigmin ist ein Indolalkaloid. Es wird in der Medizin bei bestimmten postoperativ auftretenden Störungen und als Gegenmittel bei Vergiftungen mit parasympatholytisch wirkenden Substanzen, die ein anticholinerges Syndrom bedingen, eingesetzt.

  1. a b Datenblatt Eserine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
  2. Louis F. Fieser und Mary Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982, ISBN 3-527-25075-1.
  3. a b Eintrag zu Eserin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Physostigmine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

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