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S-Adenosylmethionin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Ademetionin[1] | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H22N6O5S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 398,44 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
S-Adenosylmethionin, kurz SAM oder AdoMet genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Sulfonium-Betaine. SAM ist ein Schlüsselprodukt im Stoffwechsel der Aminosäure Methionin und entsteht durch eine Reaktion von Methionin mit Adenosintriphosphat (ATP).
Im Stoffwechsel fungiert SAM als Methyldonor, wobei es selbst über S-Adenosylhomocystein (SAH) zu Adenosin und Homocystein hydrolysiert wird. Homocystein kann wieder zu Methionin remethyliert oder zur Aminosäure Cystein abgebaut werden.[3] Die Regenerierung von SAH zu SAM ist mit Methyliodid als Methyldonor und einer Halomethyltransferase (HMT) möglich, während die Methylierung anderer Substrate mit SAM durch Methyltransferasen katalysiert wird.[4]
- ↑ WHO: Supplement to WHO Chronicals, 1984, Vol. 38, No. 6 (List 24).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (3S)-5'-[(3-amino-3-carboxylatopropyl)methylsulphonio]-5'-deoxyadenosine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2024.
- ↑ G. Eisenbrand (Hrsg.), P. Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. Auflage, 2006, Thieme-Verlag, ISBN 978-3-13-736602-7, S. 239.
- ↑ Cangsong Liao und Florian P. Seebeck: S-adenosylhomocysteine as a methyl transfer catalyst in biocatalytic methylation reactions. In: Nature Catalysis. Band 2, Nr. 8, 2019, S. 696–701, doi:10.1038/s41929-019-0300-0.
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