Staphyloxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Staphyloxanthin
Andere Namen	1-O-[(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,4,6,8,10,12,14,16,18,22-tetracosadecaenoyl]-6-O-[(12S)-12-methyltetradecanoyl]-β-D-glucopyranose (IUPAC)
Summenformel	C51H78O8
Kurzbeschreibung	goldgelber Farbstoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71869-01-7 PubChem 56928085 ChemSpider 65323059 Wikidata Q7600428
Eigenschaften
Molare Masse	819,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Staphyloxanthin ist ein orange- oder goldgelber Farbstoff in der Zellmembran des Bakteriums Staphylococcus aureus. Das Pigment gehört zu den Xanthophyllen (sauerstoffhaltige Carotinoide).

Das Carotinoidpigment wirkt als biologisches Antioxidans, indem es die von den Immunzellen des Wirts gebildeten reaktiven Sauerstoffverbindungen inaktiviert und dadurch die Mikroorganismen vor dem Abtöten durch die weißen Blutzellen schützt.^[3]

Gerade bei den antibiotikaresistenten Superkeimen, den MRSA-Vertretern, deren Verbreitung in der Bevölkerung und in den Krankenhäusern seit 1990 rasant zugenommen hat, bildet Staphyloxanthin einen bedeutenden Virulenzfaktor. Zugleich schützt der Farbstoff die MRSA-Keime vor der Zerstörung durch Wasserstoffperoxid und Sauerstoffradikale.^[4]

1. ↑ ^{a b} Alexandra Pelz, Karsten-Peter Wieland, Karsten Putzbach, Petra Hentschel, Klaus Albert, Friedrich Götz: Structure and Biosynthesis of Staphyloxanthin from Staphylococcus aureus. In: Journal of Biological Chemistry, 280, 37, 16. September 2005, S. 32493–32498, doi:10.1074/jbc.M505070200.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Pu‐Ting Dong, Haroon Mohammad, Jie Hui, Leon G. Leanse, Junjie Li, Lijia Liang, Tianhong Dai, Mohamed N. Seleem, Ji‐Xin Cheng: Photolysis of Staphyloxanthin in Methicillin‐Resistant Staphylococcus aureus Potentiates Killing by Reactive Oxygen Species. In: Advanced Science 6 (11), 30. März 2019, doi:10.1002/advs.201900030, PMID 31179216, PMC 6548961 (freier Volltext).
4. ↑ Chia-I Liu, George Y. Liu, Yongcheng Song, Fenglin Yin, Mary E. Hensler, Wen-Yin Jeng, Victor Nizet, Andrew H.-J. Wang, Eric Oldfield: A Cholesterol Biosynthesis Inhibitor Blocks Staphylococcus aureus Virulence. In: Science 319 (5868), März 2008, S. 1391–1394, doi:10.1126/science.1153018, PMC 2747771 (freier Volltext).