Steroide

Steroide (griechisch στερεοειδές, von στερεός stereós, deutsch ‚fest‘^[1] und dem Adjektivsuffix -id, Latinisierung von altgriechisch -ειδής -eidḗs „[dem Hauptwort] ähnlich“, von εἶδος eîdos „Erscheinung, Gestalt, Art“) sind eine Stoffklasse der Lipide (Moleküle mit lipophilen Gruppen, in der Regel wasserunlöslich). Formal sind die Steroide Derivate des Kohlenwasserstoffs Steran (Cyclopentanoperhydrophenanthren). Steroide gehören zu den Isoprenoiden, genauer zu den Triterpenoiden.^[2]

Natürliche Steroide kommen in Tieren, Pflanzen und Pilzen vor; viele werden im glatten Endoplasmatischen Retikulum synthetisiert. Ihre biochemischen Aufgaben reichen von der Herstellung von Vitaminen und Sexualhormonen (Androgene beim Mann beziehungsweise Estrogene bei der Frau) über Gallensäure und Krötengifte bis zu den herzaktiven Giften von Digitalis und Oleander.

Der Name der Stoffklasse leitet sich ab vom ersten bekannten Steroid, dem Cholesterin. In Tieren und im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid dar; Pflanzen enthalten es dagegen nur in geringer Menge.^[3] Aus Cholesterin werden Lipoproteine und Steroidhormone aufgebaut, z. B. die Hormone der Nebennierenrinde (Corticosteroide). Künstliche Derivate des zu den Steroiden zählenden männlichen Sexualhormons Testosteron, die Anabolika, werden als Muskelaufbaupräparate verwendet und sind daher auch als Dopingmittel bekannt.^[4]

Die Totalsynthese von Steroiden gelang zuerst 1939 bei Equilenin^[5] und 1948 bei Estron^[6], beides aromatische Steroide. Bei den nicht-aromatischen Steroiden wie Cholesterin, Cortison gelang der Durchbruch unabhängig 1951 den Gruppen von Robert B. Woodward^[7] in den USA und Robert Robinson in England.^[8]

1. ↑ Eintrag zu Steroide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2014.
2. ↑ Zdzislaw Z. E. Sikorski: Chemical and Functional Properties of Food Lipids. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-420-03199-7, S. 41.
3. ↑ Cholesterin. In: Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1999.
4. ↑ Prohibited List. (PDF) In: Welt-Anti-Doping-Agentur. September 2022, S. 5, abgerufen am 2. August 2023 (englisch). 
5. ↑ W. E. Bachmann, W. Cole, A. L. Wilds, J. Am. Chem. Soc., Band 61, 1939, S. 974, Band 62, 1940, S. 824.
6. ↑ G. Anner, Karl Miescher, Experientia, Band 4, 1948, S. 25, Helv. Chim. Acta, Band 31, 1948, S. 2173, Band 32, 1949, S. 1957.
7. ↑ R. B. Woodward, F. Sondheimer, D. Taub, K. Heusler, W. M. McLamore, J. Am. Chem. Soc., Band 74, 1952, S. 4223.
8. ↑ H. M. E. Caldwell, J. W. Cornforth, S. R. Duff, H. Holtermann, R. Robinson, Chem. Ind., London, 1951, S. 389, J. Chem. Soc., London, 1953, S. 361.