Thiophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiophen
Andere Namen	Thiofuran
Summenformel	C4H4S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach benzolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-02-1 EG-Nummer 203-729-4 ECHA-InfoCard 100.003.392 PubChem 8030 ChemSpider 7739 Wikidata Q305364
Eigenschaften
Molare Masse	84,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−38 °C[1]
Siedepunkt	84 °C[1]
Dampfdruck	80 hPa (20 °C)[1] 206 hPa (40 °C)[1] 309 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol[2]
Dipolmoment	0,55(1) D[3] (1,8 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,5289[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319​‐​412 P: 210​‐​260​‐​262​‐​273​‐​305+351+338​‐​403+235[1]
Toxikologische Daten	1400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	80,2 kJ/mol[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiophen, auch Thiofuran genannt, ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₄H₄S und zählt zu den Heteroaromaten. Vier Kohlenstoffatome und ein Schwefelatom bilden einen Fünfring mit sechs π-Elektronen, vier stammen von den Doppelbindungen und zwei von einem freien Elektronenpaar des Schwefels.

Tritt ein Thiophenring als Substituent auf, so wird dies mit dem Präfix Thienyl- angegeben. Als Anelland heißt er Thieno.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Thiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Thiophen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. April 2014.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-58.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.