Trinitrotoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trinitrotoluol
Andere Namen	2,4,6-Trinitrotoluol Trinitrotoluen 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzol 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzen (IUPAC) 1-Methyl-2,4,6-trinitrobenzol TNT Trotyl AN Tol Tolit Tritol Tutol
Summenformel	C7H5N3O6
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche rhomboedrische Kristalle oder Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-96-7 EG-Nummer 204-289-6 ECHA-InfoCard 100.003.900 PubChem 8376 ChemSpider 8073 DrugBank DB01676 Wikidata Q170167
Eigenschaften
Molare Masse	227,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,64 g·cm−3 (20 °C)[1] 1,47 g·cm−3 (Schmelze)[2]
Schmelzpunkt	80,1 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 160 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (140 mg·l−1, 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 201​‐​301+311+331​‐​361d​‐​373​‐​411 P: ?
MAK	Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	607 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trinitrotoluol (TNT), nach IUPAC-Nomenklatur 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzen, ist ein Sprengstoff. Die Strukturformel der Verbindung zeigt einen Benzolring mit einer Methylgruppe (–CH₃) und drei ortho- bzw. paraständige Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Die Verbindung entsteht durch Nitrierung von Toluol mittels Nitriersäure, einer Mischung von Salpeter- und Schwefelsäure.

Erstmals im Jahre 1863 von Julius Wilbrand (1839–1906) synthetisiert,^[5] wurde 1901 zunächst im Deutschen Reich mit der Großproduktion von TNT begonnen. Das TNT-Äquivalent dient als Maßstab für die bei einer Explosion freiwerdende Energie.

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2,4,6-Trinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. Zehnte, vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
3. ↑ Eintrag zu 2,4,6-trinitrotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 118-96-7 bzw. Trinitrotoluol), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ J. Wilbrand: Notiz über Trinitrotoluol. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 128, 1863, S. 178–179 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).