Base de Schiff

Una base de Schiff' (o azometino), nombrado así en honor a Hugo Schiff, es un grupo funcional que contiene un enlace doble carbono-nitrógeno, con el átomo de nitrógeno conectado a un grupo arilo o alquilo, pero sin hidrógeno.^[1]​ Las bases de Schiff tienen la fórmula general R₁R₂C=N-R₃, donde R₃ es un grupo arilo o alquilo que hace que la base de Schiff sea una imina estable. Una base de Schiff derivada de una anilina, donde R₃ es un fenilo o fenilo sustituido, puede ser denominado anil.^[2]​

Las bases de Schiff pueden ser sintetizadas a partir de una amina aromática y un compuesto de carbonilo por adición nucleofílica, formando un hemiaminal, seguido por una deshidratación para generar una imina. En una reacción típica, el 4,4'-diaminodifenil éter reacciona con o-vanillina:^[3]​

1. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. «Schiff base». Compendium of Chemical Terminology. Versión en línea (en inglés).
2. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. «anils». Compendium of Chemical Terminology. Versión en línea (en inglés).
3. ↑ Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] Archivado el 4 de julio de 2008 en Wayback Machine. open access publication.