Denatonio

Benzoato de denatonio
Nombre IUPAC
Benzoato de fenilmetil-[2- [(2,6-dimetilfenil)amino]- 2-oxoetil]-dietilamonio
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 28H 34N 2O 3
Identificadores
Número CAS	3734-33-6[1]​
ChEMBL	1371493
ChemSpider	18392
PubChem	19518
UNII	M5BA6GAF1O
SMILES O=C(Nc1c(cccc1C)C)C[N+](Cc2ccccc2)(CC)CC.[O-]C(=O)c1ccccc1
InChI InChI=1S/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17(3)11-10-12-18(21)4;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h7-14H,5-6,15-16H2,1-4H3;1-5H,(H,8,9) Key: VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales blancos
Masa molar	446,581 g/mol
Punto de fusión	167 °C (440 K)
Peligrosidad
Frases R	R22 R36 R37 R38
Frases S	S26 S36[2]​
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El benzoato de denatonio, disponible (bajo los nombres registrados BITTERANT-b, BITTER+PLUS, Bitrex o Aversión) y como sacárido de denatonio (bajo los nombres comerciales BITTERANT-s), es el compuesto químico más amargo conocido, con unos umbrales de amargura de 0,05 ppm para el benzoato y de 0,01 ppm para el sacárido respectivamente.^[3]​

Fue descubierto en el año de 1958 durante una investigación sobre anestésicos locales desarrollada por MacFarlan Smith de Edimburgo, Escocia, y registrado bajo el nombre de Bitrex.^[4]​ Las diluciones de este compuesto, aun a concentraciones tan bajas como 10 ppm resultan insoportablemente amargas para la mayor parte de los seres humanos. Las sales de denatonio son generalmente incoloras e inodoras, pero a menudo se comercializan como soluciones. Se utilizan por lo general como agentes aversivos (amargantes) para prevenir la ingestión inapropiada o accidental de sustancias. El benzoato de denatonio se utiliza en el alcohol desnaturalizado,^[5]​ anticongelantes, en esmaltes de uñas para prevenir la onicofagia, en el ensayo de ajuste de máscaras respiratorias, como repelente de animales, jabones líquidos, y champús. No se conoce si posee algún efecto nocivo para la salud a largo plazo.^[3]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ «Safety & Documentation». D5765 Aldrich: Denatonium benzoate ≥98%. Sigma-Aldrich Co. LLC. Consultado el 10 de septiembre de 2014. 
3. ↑ ^{a b} Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas CPSCUSA1
4. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas Macfarlan
5. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas EtanolDen