Glifosato

Glifosato[1]​
Fórmula química del glifosato
Modelo de bolas y enlaces del glifosato
Nombre IUPAC
N-(fosfonometil) glicina
General
Otros nombres	2- [(fosfonometil) amino] ácido acético sal de isopropilamina de N(-fosfonometil) glycina
Fórmula semidesarrollada	1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
Fórmula estructural	C=6 H=17 N=2 O=5 P=1
Fórmula molecular	C3H8NO5P
Identificadores
Número CAS	1071-83-6[2]​
Número RTECS	MC1075000
ChEBI	27744
ChEMBL	95764
ChemSpider	3376
PubChem	3496
UNII	4632WW1X5A
KEGG	C01705
SMILES O=C(O)CNCP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) Key: XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	polvo cristalino blanco, inodoro
Densidad	1,704 kg/m³; 0,001704 g/cm³
Masa molar	169,014 g/mol
Punto de fusión	184,5 °C (458 K)
Punto de ebullición	187 °C (460 K)
Propiedades químicas
Acidez	<2, 2.6, 5.6, 10.6 pKa
Solubilidad en agua	1.01 g/100 mL (20 °C)
Producto de solubilidad	−2.8
Peligrosidad
SGA
Frases H	H318,H411
Frases P	P264+265,P273,P280,P305+354+338, P317,P391,P501
Riesgos
LD50	10.537 mg·kg-1 rata oral 7.500 mg kg -1 rata piel
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El glifosato (N-fosfonometilglicina, C₃H₈NO₅P, CAS 1071-83-6) es un herbicida de amplio espectro, desarrollado para eliminación de hierbas y de arbustos, en especial los perennes. Es absorbido por las hojas y no por las raíces. Se puede aplicar a las hojas, inyectarse a troncos y tallos, o pulverizarse a tocones como herbicida forestal.

El glifosato mata las plantas interfiriendo con la síntesis de los aminoácidos fenilalanina, tirosina y triptófano. Lo hace inhibiendo la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS). Aunque el crecimiento se detiene a las pocas horas de la aplicación, las hojas tardan días en volverse amarillas.^[3]​ La EPSPS sólo es sintetizada por plantas y algunos microbios, pero no por mamíferos, por lo que este mecanismo de acción no les afecta.^[4]​^[5]​

El glifosato es el principio activo del herbicida Roundup (nombre comercial producido por Monsanto comprada por Bayer en 2018,^[6]​ cuya patente expiró en 2000).^[7]​ Monsanto patentó en algunos países la soya transgénica resistente a glifosato, conocida como soya RR (Roundup Ready) o soya 40-3-2, tecnología que permite la aplicación del herbicida en cobertura total sin afectar el cultivo. Existen actualmente en el mercado otras especies resistentes al glifosato, como maíz, algodón, canola, etc.

El uso de este herbicida, el más utilizado del mundo,^[8]​ es objeto de controversia desde el punto de vista toxicológico y ambiental. Desde 2015 se encuentra clasificado como "probable carcinógeno" por la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) de la Organización Mundial de la Salud^[9]​. En consecuencia, algunos países han prohibido o limitando su uso.^[10]​

1. ↑ Glyphosate, Environmental Health Criteria monograph No. 159, Geneva: Organización Mundial de la Salud, ISBN 92-4-157159-4 .
2. ↑ Número CAS
3. ↑ Steinrücken, H.C.; Amrhein, N. (1980). "The herbicide glyphosate is a potent inhibitor of 5-enolpyruvylshikimic acid-3-phosphate synthase". Biochemical and Biophysical Research Communications 94 (4): 1207–12. doi:10.1016/0006-291X(80)90547-1
4. ↑ Funke T; Han H, Healy-Fried ML, Fischer M, Schönbrunn E (Aug 2006). «Molecular basis for the herbicide resistance of Roundup Ready crops». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103 (35): 13010-5. Bibcode:2006PNAS..10313010. JSTOR 30050705. PMC 1559744. PMID 16916934. doi:10.1073/pnas.0603638103. 
5. ↑ Maeda H; Dudareva N (2012). «The shikimate pathway and aromatic amino Acid biosynthesis in plants». Annual Review of Plant Biology 63: 73-105. PMID 22554242. doi:10.1146/annurev-arplant-042811-105439. «The AAA pathways consist of the shikimate pathway (the prechorismate pathway) and individual postchorismate pathways leading to Trp, Phe, and Tyr.... These pathways are found in bacteria, fungi, plants, and some protists but are absent in animals. Therefore, AAAs and some of their derivatives (vitamins) are essential nutrients in the human diet, although in animals Tyr can be synthesized from Phe by Phe hydroxylase....The absence of the AAA pathways in animals also makes these pathways attractive targets for antimicrobial agents and herbicides.» 
6. ↑ Mulet J.M. (15 de mayo de 2019). «¿Quién teme al glifosato feroz?». El País. Consultado el 19 de febrero de 2020. 
7. ↑ «Bayer y Monsanto -La fusión y sus consecuencias». Deutsche Welle . 11 de setiembre de 2019. Consultado el 29 9 de febrero de 2020. 
8. ↑ Aragón, Heraldo de. «El glifosato, el herbicida más utilizado del mundo». heraldo.es. Consultado el 10 de junio de 2021. 
9. ↑ IARC. «IARC mmonograph on gliphosate». iarc.who.int (en inglés). Consultado el 5 de agosto de 2024. 
10. ↑ TV, Agencias | Uno (12 de agosto de 2020). «Glifosato: ¿qué es y por qué está prohibido en algunos países?». Uno TV. Consultado el 17 de agosto de 2021.