Paracetamol

Paracetamol
Nombre (IUPAC) sistemático
N-(4-hidroxifenil) acetamida N-(4-hidroxifenil) etanamida
Identificadores
Número CAS	103-90-2
Código ATC	N02BE01
PubChem	1983
DrugBank	DB00316
ChemSpider	1906
UNII	362O9ITL9D
KEGG	D00217
ChEBI	116450
Datos químicos
Fórmula	C8H9NO2
Peso mol.	151,17 g/mol
SMILES CC(=O)Nc1ccc(cc1)O
InChI InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) Key: RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
Datos físicos
Densidad	1,263 g/cm³
P. de fusión	169 °C (336 °F)
Solubilidad en agua	12,78 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	63-89 %
Unión proteica	10-25 %
Metabolismo	hepático (90-95 %)
Vida media	1-4 h
Excreción	Renal (85-90 %)
Datos clínicos
Inf. de Licencia	FDA:enlace
Cat. embarazo	A (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legal	Unscheduled (AU) GSL (UK) OTC (EUA)
Vías de adm.	Oral, rectal, intravenosa
[editar datos en Wikidata]

El paracetamol (DCI), también conocido como acetaminofén o acetaminofeno, es un fármaco con propiedades analgésicas y antipiréticas^[1]​^[2]​ utilizado principalmente para tratar la fiebre y el dolor leve y moderado, aunque su eficacia en el alivio de la fiebre en niños no está clara.^[3]​^[4]​

A menudo se comercializa en medicamentos en los cuales se combina con otros principios activos, como en los antitusígenos,^[1]​ o en medicamentos para el alivio del dolor con opiáceos, donde el paracetamol se utiliza para el alivio del dolor muy grave, como el dolor oncológico o tras una operación.^[5]​ Por lo general se administra por vía oral aunque también está disponible para su uso por vía rectal o intravenosa,^[1]​ por lo que puede presentarse en forma de cápsulas, comprimidos, supositorios o gotas. Sus efectos duran entre dos y cuatro horas.^[6]​

El paracetamol es normalmente seguro, siempre que se respeten las dosis recomendadas,^[7]​ además puede continuar utilizándose en aquellos pacientes con enfermedades hepáticas a dosis bajas^[8]​ y es seguro durante el embarazo y la lactancia materna.^[1]​

Sin embargo, a dosis elevadas puede provocar insuficiencia hepática,^[1]​ alterar la función plaquetaria y^[9]​ producir reacciones cutáneas graves o shock anafiláctico (aunque solo en raras ocasiones).

Una sobredosis del medicamento puede llegar a acabar con la vida del paciente.^[10]​

El paracetamol está clasificado como un analgésico leve^[6]​ y no tiene una actividad antinflamatoria significativa, aunque no se conoce todavía a ciencia cierta como actúa en este ámbito.^[11]​

El paracetamol fue descubierto en Alemania en 1877^[12]​ y es el medicamento más utilizado para el alivio del dolor y la fiebre en Europa y los Estados Unidos.^[13]​

Está en el listado de medicamentos esenciales que elabora la OMS (Organización Mundial de la Salud), donde se listan todos los fármacos básicos necesarios en cualquier sistema de salud.^[14]​

El paracetamol está disponible como medicamento genérico y bajo numerosas marcas comerciales.^[15]​

El precio al por mayor de la dosis en los países en vías de desarrollo es inferior a un centavo de dólar (USD),^[16]​ mientras que en los países desarrollados su precio es sensiblemente mayor, por ejemplo en Estados Unidos su precio ronda los cuatro centavos por dosis.^[17]​

1. ↑ ^{a b c d e} «Acetaminophen» (en inglés). The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
2. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas Définition, Le Figaro, 2020
3. ↑ Meremikwu, Martin M.; Oyo-Ita, Angela (2002). Cochrane Database of Systematic Reviews (en inglés). John Wiley & Sons, Ltd. PMID 12076499. doi:10.1002/14651858.cd003676. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
4. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas Emploi, Le Figaro, 2020
5. ↑ Scottish Intercollegiate Guidelines Network, (SIGN) (2008). Guideline 106: Control of pain in adults with cancer (en inglés). Scotland: National Health Service (NHS). ISBN 9781905813384. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
6. ↑ ^{a b} Tobias, Jeffrey S.; Hochhauser, Daniel (2014). Cancer and its Management (en inglés). John Wiley & Sons. p. 119. ISBN 9781118468715. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
7. ↑ Russell, Fiona M.; Shann, Frank; Curtis, Nigel; Mulholland, Kim (2003). «Evidence on the use of paracetamol in febrile children». Bulletin of the World Health Organization 81 (5): 367-372. ISSN 0042-9686. PMC 2572451. PMID 12856055. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
8. ↑ Lewis, J. H.; Stine, J. G. (2013). «Review article: prescribing medications in patients with cirrhosis - a practical guide». Alimentary Pharmacology & Therapeutics 37 (12): 1132-1156. ISSN 1365-2036. PMID 23638982. doi:10.1111/apt.12324. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
9. ↑ Munsterhjelm, Edward; Munsterhjelm, Nina M.; Niemi, Tomi T.; Ylikorkala, Olavi; Neuvonen, Pertti J.; Rosenberg, Per H. (2005-10). «Dose-dependent inhibition of platelet function by acetaminophen in healthy volunteers». Anesthesiology 103 (4): 712-717. ISSN 0003-3022. PMID 16192763. doi:10.1097/00000542-200510000-00009. Consultado el 26 de diciembre de 2020. 
10. ↑ «Ficha técnica: Paracetamol». Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). febrero de 2017. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
11. ↑ McKay, Gerard A.; Walters, Matthew R. (2013). Clinical Pharmacology and Therapeutics (en inglés). John Wiley & Sons. ISBN 9781118344897. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
12. ↑ Mangus, Brent C.; Miller, Michael G. (2005). Pharmacology application in athletic training (en inglés). F.A. Davis. p. 39. ISBN 9780803620278. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
13. ↑ Aghababian, University of Massachusetts Medical School-UMass Memorial Health Care Massachusetts Richard V. (2010). Essentials of emergency medicine (en inglés). Jones & Bartlett Publishers. p. 810. ISBN 9781449618469. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
14. ↑ «WHO model list of essential medicines». 19.º lista de la OMS (en inglés). Organización Mundial de la Salud. 2015. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
15. ↑ Hamilton, Richard J. (2012). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2013 Classic Shirt Pocket Edition (en inglés). Jones & Bartlett Publishers. p. 12. ISBN 9781449665869. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
16. ↑ «Paracetamol-RC: International drug price indicator guide». erc.msh.org (en inglés). Drug Price Search. 2014. Consultado el 8 de mayo de 2017. 
17. ↑ «Acetaminophen prices, coupons and patient assistance programs». Drugs.com (en inglés). Consultado el 8 de mayo de 2017.