S-adenosil metionina

S-adenosil metionina
Estructura química.
General
Otros nombres	S-adenosil-L-metionina, SAM-e; SAMe; S-adenosilmetionina
Fórmula molecular	C 15H 22N 6O 5S+
Identificadores
Número CAS	29908-03-0[1]​
ChEBI	67040
ChEMBL	CHEMBL1088977
ChemSpider	31982
DrugBank	DB00118
PubChem	34755
UNII	7LP2MPO46S
KEGG	C00019
InChI InChI=InChI=1S/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/t7-,8+,10+,11+,14+,27?/m0/s1 Key: MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	398,44 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La S-adenosil metionina (SAM, SAMe, SAM-e), es un co-sustrato común que interviene en la transferencia de grupos metilo. La descubrió, en Italia, G. L. Cantoni, en 1952.^[2]​ Está compuesta de adenosina y metionina, mediante la enzima metionina adenosiltransferasa.^[3]​ La transmetilación, la trans-sulfuración y la aminopropilación son las rutas metabólicas que utilizan SAM. Aunque estas reacciones anabólicas ocurran en todo el cuerpo, la mayoría de las SAM se producen y se consumen en el hígado.^[2]​

El grupo metilo (CH
3-), unido al átomo de azufre de la metionina en la SAM, es químicamente reactivo. Esto permite la donación de este grupo a un aceptor de sustrato en las reacciones de transmetilación. Más de 40 reacciones metabólicas involucran la transferencia de un grupo metilo desde la SAM a varios sustratos tales como ácidos nucleicos, proteínas y lípidos.

En las bacterias, la SAM se enlaza mediante un riboswitch, que regula los genes involucrados en la biosíntesis de metionina o cisteína.

1. ↑ Número CAS
2. ↑ ^{a b} Cantoni, GL (1952). «The Nature of the Active Methyl Donor Formed Enzymatically from L-Methionine and Adenosinetriphosphate». J Am Chem Soc 74 (11): 2942-2943. doi:10.1021/ja01131a519. 
3. ↑ «EC 2.5.1.6 www.expasy.org». Archivado desde el original el 22 de junio de 2011. Consultado el 16 de diciembre de 2009.