4-substituoidut-2,5-dimetoksiamfetamiinit (eli DOx-yhdisteet) ovat kemiallinen ryhmä substituoituja amfetamiinin johdannaisia, joissa metoksi ryhmät fenyylirenkaan hiilissä 2 ja 5 sekä alkyyli tai halogeeni hiilessä 4. Monet näistä yhdisteistä ovat voimakkaita ja erityisen pitkäkestoisia psykedeelisiä päihteitä, jotka sitoutuvat agonisteina hyvin valikoivasti serotoniinireseptorien alatyyppeihin 5-HT2A, 5-HT2B ja5-HT2C.
DOx ryhmään kuuluvat ainakin alla olevassa taulukossa olevat yhdisteet.
Rakenne
|
Nimi
|
Lyhenne
|
|
2,5-Dimetoksi-4-amyyliamfetamiini
|
DOAM
|
|
2,5-Dimetoksi-4-bromoamfetamiini
|
DOB
|
|
2,5-Dimetoksi-4-butyyliamfetamiini
|
DOBU
|
|
2,5-Dimetoksi-4-kloroamfetamiini
|
DOC
|
|
2,5-Dimetoksi-4-etoksiamfetamiini
|
MEM
|
|
2,5-Dimetoksi-4-etyyliamfetamiini
|
DOET
|
|
2,5-Dimetoksi-4-etyylitioamfetamiini
|
Aleph-2
|
|
2,5-Dimetoksi-4-fluoroamfetamiini
|
DOF
|
|
2,5-Dimetoksi-4-(2-fluoroetyyli)amfetamiini
|
DOEF
|
|
2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini
|
DOI
|
|
2,5-Dimetoksi-4-isopropyylitioamfetamiini
|
Aleph-4
|
|
2,5-Dimetoksi-4-metyyliamfetamiini
|
DOM
|
|
2,5-Dimetoksi-4-metyylitioamfetamiini
|
Aleph-1
|
|
2,5-Dimetoksi-4-nitroamfetamiini
|
DON
|
|
2,5-Dimetoksi-4-fenyylitioamfetamiini
|
Aleph-6
|
|
2,5-Dimetoksi-4-propyyliamfetamiini
|
DOPR
|
|
2,5-Dimetoksi-4-isopropyyliamfetamiini
|
DOiPR
|
|
2,5-Dimetoksi-4-propyylitioamfetamiini
|
Aleph-7
|
|
2,5-Dimetoksi-4-trifluorometyyliamfetamiini
|
DOTFM
|
DOx-yhdisteisiin kuuluvat myös seuraavat yhdisteet, joissa on useampi substitituutio:
- 2,5-Dimetoksi-4-metyyli-α-etyylifenetyyliamiini (Ariadne)
- 2,5-Dimetoksi-4,N-dimetyyliamfetamiini (Beatrice)
- 2,5-Dimetoksi-3,4-metyleenidioksiamfetamiini (DMMDA)
- 2,5-Dimetoksi-3,4-dimetyyliamfetamiini (Ganesha)
- 2,5-Dimetoksi-3,4-trimetyyliamfetamiini (G-3)
- 2,5-Dimetoksi-3,4-tetrametyyliamfetamiini (G-4)
- 2,5-Dimetoksi-3,4-norbornyyliamfetamiini (G-5)
- 2,5-Dimetoksi-4-jodo-N,N-dimetyyliamfetamiini (IDNNA)
- 2,5-Dimetoksi-4-bromo-N-metyyliamfetamiini (Methyl-DOB)
- 2,3,4,5-Tetrametoksiamfetamiini (TA, TeMA)