Kahvihappo

Kahvihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(E)-3-(3,4-Dihydroksifenyyli-2-propeenihappo
CAS-numero	331-39-5
PubChem CID	689043
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C9H8O4
Moolimassa	180,16 g/mol
Sulamispiste	223–225 °C
Tiheys	1,478 g/cm3
Infobox OK

Kahvihappo on luonnossa esiintyvä fenolinen karboksyylihappo. Se on keltainen kiteinen happo, joka liukenee kuumaan veteen ja alkoholeihin. Sitä on useissa hedelmissä ja kasveissa, kuten kahvissa. Kahvihappo on kanelihapon johdos, jossa on lisäksi kaksi fenolista hydroksyyliryhmää.^[1]

Kahvihappo toimii antioksidanttina in vitro ja myös in vivo.^[2] Sitä on pidetty rottakokeiden perusteella karsinogeenina, mutta samoissa tutkimuksissa sen on todettu vähentävän paksusuolen syöpää. Ihmisellä sen karsinogeenisuutta ei ole todettu.^[3][4]

Kahvihappo voi muodostaa esterin kiinihapon kanssa, jolloin muodostuu klorogeenihappoa. Sekä kahvihappoa että klorogeenihappoa esiintyy kahvipavuissa.

Kahvihappoa käytetään matriisina MALDI-massaspektroskopiassa.^[5]

1. ↑ Caffeic acid, chemical properties chemicalland21.com. (englanniksi)
2. ↑ Olthof M.R., Hollman P. C., Katan M. B.: Chlorogenic acid and caffeic acid are absorbed in humans. Journal of Nutrition, 2001, 131. vsk, nro 1, s. 66–71. PubMed:11208940 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
3. ↑ M. A. Peppercorn ja P. Goldman: Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria. Proceedings of the National Acadamy of Sciences, 1972, nro 69, s. 1413–1415. PubMed:4504351 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.12.2008. (englanniksi)
4. ↑ M.-P. Gonthier, M.-A. Verny, C. Besson, C. Rémésy ja A. Scalbert: Chlorogenic acid bioavailability largely depends on its metabolism by the gut microflora in rats. Journal of Nutrition, 2003, nro 133, s. 1853–1859. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.12.2008. (englanniksi)
5. ↑ Beavis R. C., Chait B. T.: Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins. Rapid Commun. Mass Spectrom., 1989, 3. vsk, nro 12, s. 432–5. PubMed:2520223 doi:10.1002/rcm.1290031207 (englanniksi)