Ketokonatsoli

Ketokonatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-[4-[4-[[(2S,4R)-2-(2,4-dikloorifenyyli)- 2-(imidatsol-1-yylimetyyli)-1,3-dioksolan-4-yyli]metoksi] fenyyli]piperatsin-1-yyli]etanoni
Tunnisteet
CAS-numero	65277-42-1
ATC-koodi	J02AB02
PubChem CID	47576
DrugBank	DB01026
Kemialliset tiedot
Kaava	C26H28N4Cl2O4
Moolimassa	531,43 g/mol
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	148–152 °C
Liukoisuus veteen	0
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	Vaihteleva
Proteiinisitoutuminen	84–99 %
Metabolia	Hepaattinen
Puoliintumisaika	Kaksivaiheinen: Ensivaihe: 2 tuntia Loppuvaihe: 8 tuntia
Ekskreetio	Biliaarinen ja Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	B3 (Au), C (U.S.)
Reseptiluokitus	POM (UK, oral formulation)
Antotapa	Oraalinen, Topikaalinen

Ketokonatsoli on synteettinen antifungaalinen lääkevalmiste, joka on huoneenlämmössä olomuodoltaan väritön kiteinen tai jauhemainen yhdiste. Ainetta käytetään ihonhoitotarkoituksissa ehkäisemään sieni-infektioita, erityisesti immuunikatopotilailla, kuten AIDSiin sairastuneilla. Johtuen sen todennetuista sivuvaikutuksista, markkinoille on ilmestynyt parempana pidettyjä antifungaalisia valmisteita kuten flukonatsoli ja itrakonatsoli. Ketakonatsolia myydään lääkeshampoovalmisteena, joista tunnetuin on Janssen Pharmaceutican valmistama Nizoral®. Joissain maissa nämä tuotteet ovat saatavilla vain lääkärin määräyksellä, Suomessa ketokonatsolipohjaisia shampoo-tuotteita saa reseptivapaasti apteekeista.

Ketokonatsoli on yhdisteenä erittäin lipofiilinen, mikä johtaa sen kerääntymiseen rasvakudoksiin. Vähemmän toksikaaliset ja tehokkaammat triatsoli-valmisteet, kuten flukonatsoli ja itrakonatsoli ovat laajalti korvanneet ketokonatsolin sisäisesti käytettäessä. Ketokonatsoli imeytyy parhaiten hyvin hapokkaissa olosuhteissa, joten antasidit tai muut tekijät, jotka alentavat vatsahappojen määrää täten heikentävät lääkeaineen tehokkuutta oraalisesti annettuna.