Talidomidi
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(RS)-2-(2,6-diokso-3-piperidyyli)isoindoli-1,3-dioni | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | L04 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C13H10N2O4 |
Moolimassa | 258,23 g/mol |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | 90 % |
Proteiinisitoutuminen | 55 % ja 66 % (+)R ja (–)S enantiomeereillä, tässä järjestyksessä |
Metabolia | hepaattinen |
Puoliintumisaika | keskiarvo välillä 5-7 tuntia kerta-annosta kohden; ei muutosta annoskertoja lisätessä |
Ekskreetio | urinaalinen, fekaalinen |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria | |
Reseptiluokitus |
Reseptilääke |
Antotapa | oraalinen |
Talidomidi (C13H10N2O4) on unilääke ja rauhoittava lääke, jota valmistettiin ensimmäistä kertaa 1953 Länsi-Saksassa, ja neljä vuotta myöhemmin se sai siellä myyntiluvan unilääkkeenä. Suomessa sitä myytiin syyskuusta 1959 joulukuuhun 1961 kauppanimillä Enterosediv®, Noctosediv®, Peracon®, Prednisediv® ja Softenon®.[1]
Talidomidi tuli nopeasti suosituksi, sillä toisin kuin aikansa käytetyimmät unilääkkeet, barbituraatit, se ei aiheuttanut riippuvuutta. Se ei myöskään ollut myrkyllinen suurinakaan annoksina, joten sitä ei voinut tahattomasti tai tahallisesti yliannostella.[1] Myöhemmin osoittautui, että talidomidin nauttiminen raskausaikana aiheutti merkittäviä sikiövaurioita, ja tapaus tunnetaankin talidomidikatastrofina. Tapauksella oli merkittäviä vaikutuksia sittemmin lääkkeiltä vaadittavaan testaukseen.
Talidomidi on raseeminen glutamiinihappo-analogi. Se koostuu R- ja S-enantiomeereista, joiden välillä tapahtuu jatkuvaa edestakaista muuntumista.