Tryptamiini

Tryptamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-(1H-indoli-3-yyli)etanamiini
CAS-numero	61-54-1
PubChem CID	1150
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H12N2
Moolimassa	160,216 g/mol
Sulamispiste	113–117 °C
Infobox OK

Tryptamiini on aineenvaihduntatuote jota esiintyy pieninä pitoisuuksina eläimissä, kasveissa ja elintarvikkeissa.^[1] Tryptamiini on biogeeninen amiini, jollaisia voi muodostua elintarvikkeisiin pilaantumisen yhteydessä. Muiden muassa aivojen välittäjäaine serotoniini kuuluu tryptamiineihin. Tryptamiini nostaa verenpainetta ja aiheuttaa ruokamyrkytyksen.^[2] Tryptamiinia esiintyy nisäkkäiden aivoissa luontaisesti ja sillä uskotaan olevan rooli neuromodulaattorina tai välittäjäaineena.^[3] Tryptamiini toimii TAAR agonistina, serotoniinia vapauttavana aineena^[4] ja serotoniiniaktiivisuuden lisääjänä.^[5] Sen hajottaa elimistössä MAO-A ja MAO-B.^[6] Rottien aivojen tryptamiinipitoisuus on noin 3,5 pmol/g.^[7]

Tryptamiinin aiheuttamia oireita ovat migreenityyppinen päänsärky, ihon punoitus, nokkosihottuma, vatsakivut sekä ripuli. Mukana voi myös olla huimausta, huulten ja kielen turvotusta sekä sydämentykytystä.^[8]

Kasveissa tryptamiini toimii auksiini indoli-3-etikkahapon biosynteesin välivaiheena. Tryptamiinin kemiallisesti valmistettavia lukemattomia johdannaisia ja sukulaisaineita käytetään niin sanottuina muuntohuumeina.^[9] Myös luonnosta löytyviä tryptamiineja, kuten useissa sienilajeissa esiintyvää psilosybiiniä tai esimerkiksi shamaanikahvikki (Psychotria viridis) -kasvissa esiintyvää dimetyylitryptamiinia voidaan käyttää päihtymistarkoitukseen.

1. ↑ http://www.evira.fi/portal/fi/elintarvikkeet/tietoa+elintarvikkeista/elintarvikevaarat/elintarvikkeiden+luontaiset+myrkyt/elintarvikkeiden+biogeeniset+amiinit (Arkistoitu – Internet Archive)
2. ↑ Susanna Eerola ym.: Biogeenisten amiinien esiintyminen eräissä kaupan olevissa sekä ruokamyrkytysepäilyn yhteydessä tutkituissa elintarvikkeissa (pdf) 1999. Elintarvikevirasto. Viitattu 8.8.2009.^{[vanhentunut linkki]}
3. ↑ Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in neurobiology 19 (1–2): 117–139. DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5.
4. ↑ Wölfel R, Graefe KH (February 1992). "Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 345 (2): 129–36. doi:10.1007/BF00165727. PMID 1570019.
5. ↑ Shimazu S, Miklya I. Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: β-phenethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives. Progress in Neuropsychopharmacology & Biological Psychiatry. 2004; 28:421–427.
6. ↑ The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues. doi: http://dx.doi.org/10.1016/0006-2952(86)90421-1
7. ↑ http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0300483X06004100
8. ↑ Pauliina Susi (toim.): M.o.t. Yliopisto-lehti. 19/1997. Viitattu 8.8.2009.
9. ↑ Sosiaali- ja terveysministeriön muistio STM. Arkistoitu 10.12.2012. Viitattu 8.8.2009.