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1,4-Dioxane

1,4-Dioxane
Image illustrative de l’article 1,4-Dioxane
1-4-Dioxane
Identification
Nom UICPA 1-4-Dioxane
1,4-Dioxacyclohexane
Synonymes

Dioxyde de diéthylène
Oxyde diéthylénique
p-Dioxane

No CAS 123-91-1
No ECHA 100.004.239
No CE 204-661-8
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 88,105 1 ± 0,004 4 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
fusion 12 °C[1]
ébullition 101 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 20,5 MPa1/2 (25 °C)[3]

19,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]

Miscibilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 1,03 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 180 °C[1]
Point d’éclair 12 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 222,5 % vol[1]
Pression de vapeur saturante 38 mbar à 20 °C
68 mbar à 30 °C
159 mbar à 50 °C
Point critique 52,1 bar, 313,85 °C[5]
Précautions
SGH[7]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H319, H335, H351, EUH019 et EUH066
SIMDUT[8]
B2 : Liquide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A, D2B,
NFPA 704
Transport
   1165   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]
Inhalation Maux de tête, nausées.
Toux. Mal de gorge.
Douleurs abdominales. Vertiges.
Somnolence. Vomissements.
Perte de conscience.
Peau Rougeur.
Yeux Rougeur. Douleur. Larmoiement.
Ingestion (Voir Inhalation).
Écotoxicologie
LogP -0,42[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,8 ppm
haut : 172 ppm[9]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,4-dioxane est l'un des trois isomères du dioxane. C'est un solvant fortement suspecté d'être cancérigène chez l'homme et cancérigène avéré sur le rat. Il a été très utilisé, et notamment ajouté à certains solvants chlorés, dans la seconde partie du XXe siècle, pour les rendre plus stables. Il peut contaminer les nappes phréatiques et l'eau (tout en dégradant ses qualités organoleptiques)[10].

Les 3 isomères du dioxane.
  1. a b c d e f g h et i 1, 4 - DIOXANNE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Weinheim, WILEY-VCH, , 3e éd., 629 p. (ISBN 3-527-30618-8), p. 66
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  6. (en) « 1,4-Dioxane Evidence for Carcinogenicity », sur National Institutes of Health, (consulté le )
  7. Numéro index 603-024-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. « Dioxane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  9. « 1,4-Dioxane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  10. Houde H (2012) La problématique du 1,4-dioxane associé aux solvants chlorés dans le traitement de l'eau souterraine (Doctoral dissertation, Université de Sherbrooke).

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