Acide cinnamique

Acide cinnamique
Structure plane de l'acide cinnamique
Identification
Nom UICPA	Acide (E)-3-phényl-prop-2-ènoïque
Synonymes	Acide trans-cinnamique Acide phenylacrylique[1] Acide cinnamylique Acide 3-phenylacrylique Acide (E)-cinnamique Acide benzenepropenoïque Acide isocinnamique
No CAS	140-10-3
No ECHA	100.004.908
No CE	210-708-3
PubChem	444539
FEMA	2288
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ InChIKey : WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
Apparence	cristal monoclinique blanc
Propriétés chimiques
Formule	C9H8O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	148,158 6 ± 0,008 4 g/mol C 72,96 %, H 5,44 %, O 21,6 %,
pKa	4,44
Propriétés physiques
T° fusion	135 à 136 °C (408-409 K)
T° ébullition	300 °C
Solubilité	0,4 g·l-1 dans l'eau
Masse volumique	1,2475
Point d’éclair	>110 °C
Thermochimie
ΔfH0solide	-325,3 kJ/mol
Cp	197,5 J/mol·K (solide)
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
DL50	2 500 mg·kg-1 (oral, rat)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide cinnamique de formule C₆H₅–CH=CHCOOH (acide phényl-propènoique) est un acide organique qui se présente sous la forme d'une poudre blanche inodore, avec une faible solubilité dans l'eau.

Il a été découvert et purifié par Péligot et Dumas en 1834.

Il est obtenu à partir de l'extrait de la cannelle (en anglais cinnamon), l'écorce du Cinnamomum, un genre d'arbres et d'arbustes de la famille des Lauraceae (même famille que le laurier sauce). Son ester éthylique donne à la cannelle son odeur caractéristique. Il peut aussi être obtenu à partir de certains arbustes balsamiques. Il forme aussi une partie importante du baume de Tolu et du baume du Pérou. Ses esters sont également présents dans le styrax, un genre d'arbres ou d'arbustes poussant le plus souvent en Extrême-Orient et dont la résine est utilisée en parfumerie et en pharmacie pour la fabrication de pommade (baume). Il peut aussi être synthétisé de novo.

Il est principalement utilisé dans l'industrie du parfum, où ses esters de méthyle, d'éthyle et de benzyle sont odorants et recherchés. Il sert aussi pour la composition d'exhausteurs de goût, d'indigo synthétique et de certains produits pharmaceutiques.

L'acide cinnamique est aussi un intermédiaire dans la voie de biosynthèse de l'acide shikimique, ainsi que de tous les phénylpropanoïdes.

Il possède par ailleurs des propriétés antiseptique et antifongique, connues dès la période précolombienne, ainsi qu'en témoigne le taux de guérison élevé des trépanations réalisées à l'époque (voir l'article Médecine dans la préhistoire et la protohistoire). Il est aussi utilisé à la même époque dans le processus de momification.