Acide citrique | ||
Formule topologique et représentation 3D de l'acide citrique. | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique | |
Synonymes |
acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque |
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No CAS | anhydre) (monohydrate) |
(|
No ECHA | 100.000.973 | |
No CE | 201-069-1 | |
No RTECS | GE7350000 | |
DrugBank | DB04272 | |
PubChem | 311 | |
ChEBI | 30769 | |
No E | E330 | |
FEMA | 2306 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | cristaux incolores (anhydre)[1] cristaux blancs, faiblement déliquescents (monohydrate)[2] |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C6H8O7 [Isomères] |
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Masse molaire[5] | 192,123 5 ± 0,007 5 g/mol C 37,51 %, H 4,2 %, O 58,29 %, |
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pKa | 3,13, 4,76, 6,40 à 25 °C[3] et 14,4[4] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 153 °C[6] | |
T° ébullition | Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 175 °C[2] | |
Solubilité | Soluble dans l'eau (592 g l−1 à 20 °C)[6]. Soluble dans l'éther, l'acétate d'éthyle ; insoluble dans le benzène, le chloroforme[7]. |
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Masse volumique | 1,665 g cm−3 (20 °C)[7] | |
T° d'auto-inflammation | 1 010 °C[2] | |
Point d’éclair | 100 °C[1] | |
Limites d’explosivité dans l’air | 0,28–2,29 %vol[1] | |
Thermochimie | ||
Cp | ||
Cristallographie | ||
Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/a[9] | |
Paramètres de maille | a = 12,817 Å b = 5,628 Å |
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Volume | 770,94 Å3[9] | |
Précautions | ||
SGH[10] | ||
H319 et P305+P351+P338 |
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SIMDUT[11],[12] | ||
Acide citrique : E, Acide citrique monohydraté : E, |
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Inhalation | Toux. Essoufflement. Mal de gorge. | |
Peau | Rougeur. | |
Yeux | Rougeur. Douleur. | |
Ingestion | Douleurs abdominales. Mal de gorge. | |
autre | Combustible. Les particules finement dispersées forment des mélanges explosifs dans l'air[13]. | |
Écotoxicologie | ||
LogP | −1,7[1] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'acide citrique est un acide tricarboxylique α-hydroxylé présent en abondance dans le citron, d'où son nom. Il s'agit d'un acide faible qui joue un rôle important en biochimie comme métabolite du cycle de Krebs, une voie métabolique majeure chez tous les organismes aérobies. Les citrates émis par les racines de certaines plantes jouent aussi un rôle important en écologie et agroécologie, car ils rendent le phosphore plus facilement bioassimilable par les plantes.
Plus d'un million de tonnes d'acide citrique de synthèse sont produites industriellement chaque année[réf. souhaitée]. Il est largement utilisé comme exhausteur de goût, comme régulateur alimentaire de pH et comme chélateur.
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incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées 10.1063/1.1416902
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incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées 10.1007/s10534-009-9224-5