Acide malique

	Acide malique
	; Structure de l'acide L-malique (à gauche) et de l'acide D-malique (à droite) : image spéculaire des deux énantiomères.
Identification
Nom UICPA	acide 2-hydroxybutanedioïque
Synonymes	acide α-hydroxysuccinique
No CAS	6915-15-7 (RS); 636-61-3 D ou R(+); 97-67-6 L ou S(–)
No ECHA	100.027.293
No CE	210-514-9 (DL)
PubChem	525
ChEBI	6650
No E	E296
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O5 [Isomères];
Masse molaire	134,087 4 ± 0,005 1 g/mol ; C 35,83 %, H 4,51 %, O 59,66 %,
pKa	3,46 et 5,10[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
T° fusion	131 à 132 °C
T° ébullition	140 °C (décomposition)
Solubilité	558 g L−1 à 20 °C
Masse volumique	1,60 g cm−3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	349 °C
Point d’éclair	203 °C
Thermochimie
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Cc
Paramètres de maille	a = 13,053 Å ; b = 8,724 Å ; c = 4,878 Å ; α = 90,00° ; β = 103,31° ; γ = 90,00° ; Z = 4 (racémique)
Volume	540,56 Å3
Précautions
SGH
	; AttentionH319, P280, P305+P351+P338 et P337+P313
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide malique est un acide dicarboxylique alpha-hydroxylé de formule HOOC-CH₂-CHOH-COOH. Il existe sous la forme de deux diastéréoisomères, les énantiomères L et D ; seul l'acide L-malique est présent dans le milieu naturel. La base conjuguée de l'acide malique et ses sels sont appelés malates. L'anion L-malate est un intermédiaire du cycle de Krebs, l'une des voies métaboliques majeures de respiration cellulaire chez presque tous les êtres vivants, et intervient dans le cycle de Calvin, qui entre dans le cadre de la photosynthèse. L'acide L-malique est très répandu dans le règne végétal et naturellement présent dans les pommes, les poires et le jus de raisin, dont il contribue à la saveur agréable. Il est de ce fait utilisé comme additif alimentaire, sous le numéro E296.

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f et g} Entrée « Malic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 juillet 2016 (JavaScript nécessaire).
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996 (ISBN 0-88415-857-8).
↑ ^{a b et c} « (+-)-Malic acid », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).