Acide pyroglutamique

	Acide pyroglutamique
	; Acide L ou 2S(–)-pyroglutamique (à gauche).; Acide D ou 2R(+)-pyroglutamique (à droite).
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylique
Synonymes	5-oxo-L-proline, acide pidolique
No CAS	98-79-3 L ou S(–); 4042-36-8 D ou R(+); 149-87-1 (racémique)
No ECHA	100.005.227
No CE	202-700-3 L ou S(–); 223-735-0 D ou R(+); 205-748-3 (racémique)
PubChem	7405 L ou S(–); 439685 D ou R(+); 499 (racémique)
ChEBI	18183
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C5H7NO3 [Isomères];
Masse molaire	129,114 ± 0,005 6 g/mol ; C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	162 à 163 °C[réf. souhaitée]
Précautions
SGH
	; AttentionH315, H319, H335, P261, P305, P338 et P351
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame.

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Lire en ligne, Sigma-Aldrich.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a et b} Lire en ligne, Sigma-Aldrich.

[1]

[2]

Identification
Acide pyroglutamique

Acide L ou 2S(–)-pyroglutamique (à gauche). Acide D ou 2R(+)-pyroglutamique (à droite).
Nom UICPA	acide (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylique
Synonymes	5-oxo-L-proline, acide pidolique
N^o CAS	98-79-3 L ou S(–) 4042-36-8 D ou R(+) 149-87-1 (racémique)
N^o ECHA	100.005.227
N^o CE	202-700-3 L ou S(–) 223-735-0 D ou R(+) 205-748-3 (racémique)
PubChem	7405 L ou S(–) 439685 D ou R(+) 499 (racémique)
ChEBI	18183
SMILES	C1CC(=O)N[C@@H]1C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1/f/h6,8H InChIKey : ODHCTXKNWHHXJC-NEWVVPMODF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₇N O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	129,114 ± 0,005 6 g/mol C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	162 à 163 °C^{[réf. souhaitée]}
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H319, H335, P261, P305, P338 et P351 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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