Acide sialique

acide N-acétylneuraminique
Identification
No CAS	131-48-6
No CE	205-023-1
SMILES	O1[C@H]([C@@H]([C@H](C[C@]1(C(O)=O)O)O)NC(C)=O)[C@H]([C@@H](CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6?,7+,8-,9+,11-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C11H19NO9  [Isomères]
Masse molaire[1]	309,269 9 ± 0,013 g/mol C 42,72 %, H 6,19 %, N 4,53 %, O 46,56 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Acide sialique (du grec τὸ σίαλον (to sialon) « la salive ») est un terme générique désignant une famille de plus de 50 dérivés de l'acide neuraminique, un sucre (ose) acide à squelette de neuf atomes de carbone^[2]. C'est aussi le nom du membre le plus commun de ce groupe, l'acide N-acétylneuraminique (Neu5Ac ou NANA), provenant de la condensation de l'acide pyruvique et du N-Acétyl-D-mannosamine.
Ces molécules sont communément présentes chez les organismes vivants (animaux et bactéries, levures et champignons, et plus rarement chez les plantes)^[2], principalement dans les glycoprotéines et les gangliosides. Toutes leurs fonctions ne sont probablement pas encore connues. L'acide N-acétylneuraminique est un constituant caractéristique des sucres aminés jouant un rôle important dans les interactions inter-cellulaires, dont chez l'Homme. Le cerveau en contient le plus ; il y joue un rôle dans la transmission neuronale et la structure des gangliosides dans la synaptogenèse^[3].