Amikacine

Amikacine
Identification
No CAS	37517-28-5
No ECHA	100.048.653
No CE	253-538-5
Code ATC	D06AX12, J01GB06, S01AA21
DrugBank	DB00479
PubChem	441188
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7u,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1/f/h27H
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C22H43N5O13  [Isomères]
Masse molaire[1]	585,602 5 ± 0,025 5 g/mol C 45,12 %, H 7,4 %, N 11,96 %, O 35,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	203 à 204 °C
Solubilité	1,85.105 mg/L eau
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Disulfate d'amikacine
Identification
No CAS	39831-55-5
No ECHA	100.048.653
No CE	254-648-6
PubChem	38351
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.2H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;2*1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);2*(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;;/m0../s1/f/h27H;2*1-2H
Propriétés chimiques
Formule	C22H47N5O21S2  [Isomères]
Masse molaire[2]	781,759 ± 0,038 g/mol C 33,8 %, H 6,06 %, N 8,96 %, O 42,98 %, S 8,2 %,
Écotoxicologie
DL50	>10 679 mg·kg-1 souris oral 181 mg·kg-1 souris i.v. 2 470 mg·kg-1 souris s.c. 2 930 mg·kg-1 souris i.p.
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antibiotique
Voie d’administration	IV, IM, SC
Précautions	Toxicité rénale et auditive
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Sulfate d'amikacine
Identification
No CAS	149022-22-0
No ECHA	100.048.653
PubChem	16218872
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8+,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;/m0./s1/f/h27H;1-2H
Propriétés chimiques
Formule	C22H45N5O17S
Masse molaire[3]	683,681 ± 0,032 g/mol C 38,65 %, H 6,63 %, N 10,24 %, O 39,78 %, S 4,69 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Amikacine et son sulfate
Informations générales
Princeps	Amikacine AGUETTANT (France), Amikacine Dakota (France), Amikacine Mayne (Belgique), Amikacine Merck (France), Amikin (Suisse), Amiklin (France), Amukin (Belgique)
Classe	Antibiotique
Identification
No CAS	37517-28-5
No ECHA	100.048.653
Code ATC	J01GB06, S01AA21 et D06AX12
DrugBank	DB00479
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L'amikacine est un antibiotique de la classe des aminosides utilisé dans le traitement des infections bactériennes, telles les infections articulaires, intra-abdominales, la méningite, la pneumonie, la septicémie, les infections des voies urinaires ou le traitement de la tuberculose multirésistante. La molécule est administrée uniquement par injection intraveineuse ou intramusculaire.

L'amikacine est une molécule proche de la kanamycine, découverte en 1971 par une équipe japonaise^[4]. Cet antibiotique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation Mondiale de la Santé. Il agit en bloquant le fonctionnement de la sous-unité 30S du ribosome bactérien, empêchant la bactérie de produire des protéines. Comme la plupart des antibiotiques de la classe des aminosides, l'amikacine peut provoquer des problèmes d'audition, d'équilibre ou des problèmes rénaux.