Atropine

	atropine
	; Structure de l'atropine; (énantiomères (R) en haut et (S) en bas).
Identification
Nom UICPA	3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle
Synonymes	3-hydroxy-2-phénylpropanoate de tropan-3α-yle
No CAS	51-55-8; 5908-99-6 (monohydrate de sulfate)
No ECHA	100.000.096
No CE	200-104-8
No RTECS	CK0700000
Code ATC	A03BA01, S01FA01
DrugBank	DB00572
PubChem	174174
ChEBI	16684
SMILES
InChI
Apparence	Solution limpide ou poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C17H23NO3 [Isomères];
Masse molaire	289,369 4 ± 0,016 3 g/mol ; C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion	95 °C(sublimation)
T° ébullition	95 °C(sublimation)
Solubilité	2 mg·ml-1 eau. ; Sol dans l'éthanol
Précautions
SGH
	; DangerP260, P264, P284, P310 et P301+P310
Transport
	66
	1544
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	25 % (orale)
Métabolisme	Hydrolyse en tropine; et acide tropique (50 %)
Demi-vie d’élim.	120 minutes
Excrétion	Urinaire sous forme; inchangée (50 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anticholinergique (antimuscarinique)
Voie d’administration	Orale; Intraveineuse; Topique
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène délirant
Mode de consommation	Ingestion, inhalation
Risque de dépendance	Inexistant
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'atropine est un alcaloïde tropanique présent dans diverses plantes de la famille des Solanaceæ, comme la belladone, le datura, la jusquiame et la mandragore (solanacées dites vireuses). Elle est souvent utilisée en tant qu'antidote de certains gaz de combat neurotoxiques comme le VX ou le gaz sarin.

L'atropine est un mélange racémique, donc optiquement inactif (mélange équimolaire d'énantiomères lévogyre et dextrogyre), alors que l'isomère lévogyre S-(–) est l'hyoscyamine.

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, 2009, 89^e éd., chap. 3 (« Physical Constants of Organic Compounds »), p. 30.
↑ Entrée du numéro CAS « 51-55-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Atropine ≥99% (TLC), powder, consultée le 11 mai 2014..
↑ Numéro index 614-010-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).