Azathioprine

	Azathioprine
	formule de structure de l'azathioprine
Identification
Nom UICPA	6-[(1-méthyl-4-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine
No CAS	446-86-6
No ECHA	100.006.525
No CE	207-175-4
Code ATC	L04AX01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C9H7N7O2S [Isomères];
Masse molaire	277,263 ± 0,015 g/mol ; C 38,99 %, H 2,54 %, N 35,36 %, O 11,54 %, S 11,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	243,5 °C
Solubilité	272 mg·l-1 dans l'eau à 25 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH302, H315, H319, H335 et H350
Directive 67/548/EEC
	; T ; Phrases R : 22, 36/37/38, 45, ; Phrases S : 22, 26, 36/37, 45, 53,
Classification du CIRC
	Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL50	400 mg·kg-1 rat oral
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azathioprine, 6-(1-méthyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurine, est un médicament possédant une action anticancéreuse et immunosuppressive. L'azathioprine a d'abord été utilisée dans le traitement des leucémies puis dans la transplantation d'organe et dans le traitement des maladies auto-immunes telle l'arthrite rhumatoïde et les colites inflammatoires (maladie de Crohn et rectocolite hémorragique).

L'azathioprine est un pro-médicament dont le métabolite actif est la 6-mercaptopurine.

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} https://archive.wikiwix.com/cache/20110223160333/http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=000446866.
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-2] {a b et c} https://archive.wikiwix.com/cache/20110223160333/http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=000446866.

[3] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

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Identification
Azathioprine

formule de structure de l'azathioprine
Nom UICPA	6-[(1-méthyl-4-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine
N^o CAS	446-86-6
N^o ECHA	100.006.525
N^o CE	207-175-4
Code ATC	L04AX01
SMILES	c1(c2c(nc[nH]2)ncn1)Sc1c(ncn1C)[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13)
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₇N₇O₂S [Isomères]
Masse molaire^[1]	277,263 ± 0,015 g/mol C 38,99 %, H 2,54 %, N 35,36 %, O 11,54 %, S 11,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	243,5 °C^[2]
Solubilité	272 mg·l^-1 dans l'eau à 25 °C^[2]
Précautions
SGH
Attention H302, H315, H319, H335 et H350 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, 36/37/38, 45, Phrases S : 22, 26, 36/37, 45, 53,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme^[3]
Écotoxicologie
DL₅₀	400 mg·kg^-1 rat oral^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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