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Cinchonidine
| Cinchonidine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (R)-[(2S,4S,5R)-5-éthényl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylméthanol |
| Synonymes |
(8α,9R)-cinchonan-9-ol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.930 |
| No CE | 207-622-3 |
| PubChem | 101744 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H22N2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 294,390 8 ± 0,017 4 g/mol C 77,52 %, H 7,53 %, N 9,52 %, O 5,43 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 210,5 °C[2] |
| Solubilité | 200 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,82[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cinchonidine est un alcaloïde de formule C19H22N2O utilisé en synthèse asymétrique en chimie organique. C'est un diastéréoisomère de la cinchonine. Elle est naturellement présente, ainsi que son stéréoisomère, dans l'écorce des Cinchona d'où elle peut être extraite. Comme la plupart des alcaloïdes, elle est physiologiquement active et a des propriétés herbicides[3].
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Cinchonidine », sur ChemIDplus, consulté le 6 mars 2011.
- ↑ (de) Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443; 69. Erg.-Lfg. 8.91.
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