Couple zinc-cuivre | |||
Identification | |||
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No CAS | |||
No ECHA | 100.031.483 | ||
No CE | 234-645-6 | ||
PubChem | 10290809 | ||
Apparence | poudre gris anthracite[1] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 419 à 420 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
H228, H315, H319, H335, P210, P233, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 |
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NFPA 704[1] | |||
Transport[1] | |||
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Un couple zinc-cuivre est un alliage de zinc et de cuivre utilisé comme réactif en synthèse organique. Son utilisation en chimie s'est répandue après la publication par Howard E. Simmons et Ronald D. Smith de son utilisation comme source de zinc activé pour la formation d'un organozincique utilisé pour la réaction de Simmons-Smith de cyclopropanation des alcènes[3]. Il est également largement employé comme réactif dans d'autres réactions impliquant du zinc activé.
Le terme couple zinc-cuivre ne fait pas référence à une structure chimique ou une composition d'alliage définie car il peut contenir une proportion variable de zinc et de cuivre, généralement plus de 90 % de zinc bien que certaines réactions puissent faire appel à des alliages contenant de l'ordre de 50 % de cuivre. Ce « couple » est souvent préparé sous forme d'une poudre sombre mise en suspension dans un solvant à base d'éther et utilisée en léger excès par rapport au substrat. L'activation du zinc par le cuivre est essentielle à l'efficacité de ce réactif, mais l'origine de cet effet est mal documentée. On pense que le cuivre accroît la réactivité du zinc à la surface de l'alliage[4].