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Couple zinc-cuivre

Couple zinc-cuivre
Identification
No CAS 53801-63-1
No ECHA 100.031.483
No CE 234-645-6
PubChem 10290809
Apparence poudre gris anthracite[1]
Propriétés physiques
fusion 419 à 420 °C[2]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H228, H315, H319, H335, P210, P233, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[1]
-
   3089   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Un couple zinc-cuivre est un alliage de zinc et de cuivre utilisé comme réactif en synthèse organique. Son utilisation en chimie s'est répandue après la publication par Howard E. Simmons et Ronald D. Smith de son utilisation comme source de zinc activé pour la formation d'un organozincique utilisé pour la réaction de Simmons-Smith de cyclopropanation des alcènes[3]. Il est également largement employé comme réactif dans d'autres réactions impliquant du zinc activé.

Le terme couple zinc-cuivre ne fait pas référence à une structure chimique ou une composition d'alliage définie car il peut contenir une proportion variable de zinc et de cuivre, généralement plus de 90 % de zinc bien que certaines réactions puissent faire appel à des alliages contenant de l'ordre de 50 % de cuivre. Ce « couple » est souvent préparé sous forme d'une poudre sombre mise en suspension dans un solvant à base d'éther et utilisée en léger excès par rapport au substrat. L'activation du zinc par le cuivre est essentielle à l'efficacité de ce réactif, mais l'origine de cet effet est mal documentée. On pense que le cuivre accroît la réactivité du zinc à la surface de l'alliage[4].

  1. a b c et d « Fiche du composé Zinc-copper couple, Copper content typically ca 1-4%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Zinc-Copper couple, consultée le 2 mars 2021.
  3. (en) Howard E. Simmons et Ronald D. Smith, « A New Synthesis of Cyclopropanes », Journal of the American Chemical Society, vol. 81, no 16,‎ , p. 4256-4264 (DOI 10.1021/ja01525a036, lire en ligne)
  4. (en) Scott D. Rychnovsky et Jay P. Powers, « Zinc/Copper Couple », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.rz011, lire en ligne)

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