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Diisopropylamidure de lithium
| Diisopropylamidure de lithium | |
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| Dimère de LDA avec les atomes de lithium coordinés par du THF |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Diisopropylamidure de lithium |
| Synonymes |
LDA |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.021.721 |
| No CE | 223-893-0 |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H14LiN [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 107,123 ± 0,008 g/mol C 67,27 %, H 13,17 %, Li 6,48 %, N 13,08 %, |
| pKa | 36 (in THF) [1] |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | Soluble dans les éthers, les alcanes, ou le toluène. Décomposition dans l'eau. |
| Masse volumique | 0,79 |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
  Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
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Le diisopropylamidure de lithium (noté LDA de l'anglais Lithium diisopropylamide) est un composé très utilisé en chimie organique de formule brute C6H14LiN. Ce composé de formule LiN[CH(CH3)2]2 est un amidure substitué. En solution, il se comporte comme une base forte (pKa d'environ 36) et très encombrée de telle sorte qu'il ne s'additionne pas (mauvais nucléophile) aux dérivés carbonylés.
Le LDA est préparé à partir de la diisopropylamine et du butyllithium[4]. Il est soluble dans les solvants organiques comme le THF et garde une très bonne réactivité à −78 °C.
- ↑ " Evan's pKa Table
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ " Fiche de sécurité établie par Sigma-Aldrich, consultée le 05/01/2020
- ↑ Erreur de référence : Balise
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