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Dimsylsodium
| Méthylsufinylméthylure de sodium | |
| |
| Ions constitutifs du méthylsulfinylméthylure de sodium | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
dimsylate de sodium, |
| No CAS | |
| PubChem | 10154010 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H5NaOS |
| Masse molaire[1] | 100,115 ± 0,007 g/mol C 23,99 %, H 5,03 %, Na 22,96 %, O 15,98 %, S 32,03 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le dimsylsodium, dimsylate de sodium, méthylsulfinylméthylure de sodium ou NaDMSO est un composé organosodique de formule chimique Na+ [CH2SOCH3]−. C'est le sel de sodium de la base conjuguée du diméthylsulfoxyde (CH3)2SO (DMSO). Il s'agit d'un solide blanc très soluble dans le DMSO (où il donne une solution verte) et de nombreux solvants organiques polaires. Il est utilisé comme base et comme nucléophile en chimie organique. Depuis la première publication de ce réactif en 1965[2], plusieurs applications complémentaires lui ont été trouvées[3].
On peut obtenir le dimsylsodium en chauffant de l'hydrure de sodium[4] NaH ou de l'amidure de sodium[5] NaNH2 dans le DMSO :
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) E. J. Corey et Michael Chaykovsky, « Methylsulfinyl Carbanion (CH3-SO-CH2-). Formation and Applications to Organic Synthesis », Journal of the American Chemical Society, vol. 87, no 6, , p. 1345-1353 (DOI 10.1021/ja01084a033, lire en ligne).
- ↑ (en) Mukulesh Mondal, « Sodium Methylsulfinylmethylide: A Versatile Reagent », Synlett, no 17, , p. 2697-2698 (DOI 10.1055/s-2005-917075, lire en ligne).
- ↑ (en) Issei Iwai et Junya Ide, « 2,3-Diphenyl-1,3-butadiene », Organic Syntheses, no 50, , p. 62 (DOI 10.15227/orgsyn.050.0062, lire en ligne).
- ↑ (en) Edwin M. Kaiser, Robert D. Beard et Charles R. Hauser, « Preparation and reactions of the mono- and dialkali salts of dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, and related compounds », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 59, , p. 53-64 (DOI 10.1016/S0022-328X(00)95020-4, lire en ligne).
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