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Mirtazapine
| Mirtazapine | |
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| Énantiomère R de la mirtazapine (en haut) et S-mirtazapine (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (±)-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-2-méthylpyrazino(2,1-a)pyrido(2,3-
c)benzazépine |
| Synonymes |
6-azamiansérine |
| No CAS | (racémique) R(–) S(+) |
| No ECHA | 100.080.027 |
| Code ATC | N06 |
| DrugBank | DB00370 |
| PubChem | 4205 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H19N3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 265,352 9 ± 0,015 5 g/mol C 76,95 %, H 7,22 %, N 15,84 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 114 à 116 °C[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 50 %[2] |
| Liaison protéique | 85 %[2] |
| Métabolisme | hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 37 heures (femmes), 26 heures (hommes) |
| Excrétion |
75 % urine, 15 % fèces |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | antidépresseur |
| Voie d’administration | orale[2] |
| Conduite automobile | déconseillée |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La mirtazapine (Norset, Remeron) est un antidépresseur noradrénergique et sérotoninergique spécifique (NaSSA)[3],[4].
Du fait de sa structure tétracyclique, la mirtazapine peut aussi être classée comme antidépresseur tétracyclique et est chimiquement apparentée à la miansérine[4],[5]. La mirtazapine est présentée aux États-Unis en 1996 par Organon BioSciences[6] ; et est utilisée principalement pour le traitement de la dépression sévère. En médecine vétérinaire, elle est utilisée comme orexigène (stimulant de l'appétit), notamment chez le chat[7].
La mirtazapine est un antagoniste des récepteurs 5-HT2A et 5-HT3 (récepteurs activés par la sérotonine) et α2 présynaptiques de la noradrénaline. Le résultat de ces actions est l'augmentation des transmissions noradrénergique et sérotoninergique (5-HT1)[8].
Son brevet a expiré en 2004, des versions génériques sont donc disponibles[9].
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Mirtazapine », sur DrugBank, consulté le 3 août 2009
- ↑ (en) Dante D.C. Wan, BSc; Divya Kundhur, MB BS; Kevin Solomons, MB ChB; Lakshmi N. Yatham, MB BS; Raymond W. Lam, MD, « Mirtazapine for treatment-resistant depression: a preliminary report », J Psychiatry Neurosci, no 28(1):55-59, (lire en ligne)
- Michel Dierick, Jozef Peuskens, Marc Ansseau, Hugo D'Haenen, Paul Linkowski, Manuel de psychopharmacothérapie, Academia Press, (ISBN 90-382-0406-X, lire en ligne), page 192: Antidépresseur sérotoninergique spécifique et noradrénergique (NaSSA). La mirtazapine a une structure tétracyclique et est chimiquement apparenté à la miansérine mais sans relation avec les tricycliques.
- ↑ (en) Mirtazapine, The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, (lire en ligne)
- ↑ (en) « REMERON (mirtazapine) tablet, film coated [Organon Pharmaceuticals USA] », DailyMed, Organon Pharmaceuticals USA, (consulté le )
- ↑ « Dechra propose une mirtazapine transdermique », sur La dépêche Vétérinaire, (consulté le )
- ↑ (en) Kent JM, « SNaRIs, NaSSAs, and NaRIs: new agents for the treatment of depression », Lancet, no 355(9219):2000., (lire en ligne)
- ↑ (en) Schatzberg, AF; Cole, JO; DeBattista, C, Manual of Clinical Psychopharmacology, Arlington, VA, American Psychiatric Publishing, , 7e éd., 720 p. (ISBN 978-1-58562-377-8), « 3 »
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